В ответ на письмо Дженни в ноябре 1897 года о том, что она собирается определить Джека в Сити, Уинстон выразил свой явный протест. По его словам, он готов был согласиться с этим при одном условии, что в дальнейшем Джек получит университетское образование. Но находясь вдали от дома, Уинстон не мог полностью понять всего происходящего между Дженни и Джеком, и он не осознавал, что Дженни заставляла его младшего брата идти в Сити на постоянную работу. Уинстон, с другого конца земного шара, пытался как можно больше помочь Джеку, и 10 января в письме к Дженни он выражал несогласие с ее решением. Он явно понимал истинное желание Джека получить университетское образование и, пытаясь помочь ему, даже предложил взять на свое имя ссуду, которую Джек мог бы выплатить по наступлении совершеннолетия.

В ответном письме от 13 января Дженни была явно разгневана тем, что ей противоречат. Она полагала, что лучше знает, как поступить:

Учитывая широко распространенное презрение в аристократических кругах к джентльменам, занимающимся торговлей, трудно вообразить, кто был этот «каждый». В те времена ведение бухгалтерских книг вряд ли было подходящим занятием для внука герцога Мальборо, и никто из рода Мальборо или родственников Черчиллей не простил бы такой шаг.

В то время, когда между Дженни и Уинстоном кипели споры, Уэлдон, все еще полагающий, что Джек будет получать университетскую степень, сообщил ему в письме от 23 января о том, что он заполнил для него все анкеты для поступления в Оксфорд[287].

Сумма, необходимая на образование Джека, была не так уж велика относительно уровня жизни тех времен. Доктор Робин Дарволл-Смит, хранитель архива в Магдаленском колледже в Оксфорде, помог авторам этой книги в период работы над ней, предоставив им примерные расчеты стоимости проживания в университете и получения университетского диплома. Даже если допустить самый высокий уровень расходов, максимальная сумма составила бы 339 фунтов стерлингов / 1627,20 доллара в год. Дженни уже подсчитывала, что Джек «обходится» ей где-то в 300 фунтов стерлингов / 1440 долларов в год[288].

К концу января, до поступления на службу в качестве клерка у сэра Эрнеста Касселя, Дженни позволила Джеку удовлетворить свой интерес к армейской жизни, вступив в ряды Оксфордширских гусар, подразделение Йоменского полка, для прохождения неполной программы. После месяца тренировки он мог в дальнейшем совмещать два занятия – работать в Сити в течение недели и возвращаться в полк для дальнейшего обучения военной службе в выходные дни и во время отпуска. В письме к матери от 10 января Уинстон также предлагал, что, помимо открытой возможности университетского образования, Джек может избрать для себя, если захочет, профессию кадрового военного. В ответ на это Дженни выразила еще большее несогласие и раздражение. В письме от 13 января говорилось:

Упоминание проблемы Джека с глазами относилось к случаю, происшедшему в детстве, когда в Дипдене друг их семьи, Джон Прескотт Хьюит, во время стрельбы задел глаз Джека. Джек испытывал небольшие проблемы с этим глазом и надевал очки при чтении, но эта травма никогда не считалась серьезной[289]. Вполне очевидно, что Джек прошел медицинскую комиссию при поступлении в оксфордширский гусарский полк, который, в случае войны, предназначался для участия в боевых действиях.

После посещения сэра Эрнеста Касселя 20 января Дженни отправилась вместе с Джеком на неделю к принцу Уэльскому в Сандрингем[290]. Кассель имел репутацию финансового гения, имеющего большие капиталовложения в Египте, Южной Америке и Соединенных Штатах. Он был близким другом принца и известным в его кругах под именем «банкира короля». То, что он с успехом вложил деньги принца и создал ему крупное состояние, было общепризнанным фактом. Дженни писала Уинстону: «Принц намерен проявлять благосклонность к вам обоим»[291]. Джек нехотя согласился пойти на работу к Касселю, несмотря на неопределенность по поводу своих будущих обязанностей.

Совершенно ясно, что Дженни добилась этого места у Касселя в надежде укрепить свои связи с принцем и нацелить Джека на создание состояния для улучшения финансового положения семьи. У Джека было мало надежд осуществить свои собственные стремления. В письме от 19 января Уинстон писал Джеку, что тот потерял возможность создания своей карьеры из-за того, что не был достаточно настойчив в своих требованиях к Дженни: «Ты виноват во всей этой ситуации, так как не высказывал определенного мнения. Если бы ты знал, чего хочешь, и настаивал на этом – никто бы тебя не остановил»[292].

В конце января и в феврале Джек проходил военную подготовку в лагере вблизи Бленхеймского дворца, в Оксфорде. Дженни постоянно нуждалась в деньгах, и ему приходилось выпрашивать у нее деньги на оплату дополнительных занятий. Тем не менее отношения между матерью и сыном оставались, как всегда, прекрасными, и Джек побуждал ее (в письме без даты) навестить его в лагере:

Остается неизвестным, приезжала ли к нему Дженни.

Когда Джек вернулся домой, Джени не послала его в Германию обучаться бухгалтерскому делу и совершенствовать знания немецкого языка. Она находилась в глубоком финансовом кризисе и пыталась привлечь ссуду в 17 000 фунтов стерлингов / 81 600 долларов[293]. Примерно в начале марта 1898 года Джек начал работу в служебных помещениях Касселя на улице Трогмортон в Лондоне. Он начал с самой низкой должности клерка, с условием, что со временем Кассель обучит его и доведет до позиции биржевого маклера, но это было далеким будущим[294]. По твердому убеждению Перегрина Черчилля, Джек ненавидел Сити и ту унизительную работу, которую он исполнял. Несмотря на то что его наняли на работу в качестве клерка, Джеку приходилось исполнять обязанности секретаря и администратора Касселя; сюда входили произведение расчетов и составление писем, организация деловых совещаний, ведение протоколов на собраниях и стенографирование писем, а затем печатание их на пишущей машинке. Он проводил долгие часы в работе в душных офисах Сити, без окон, и условия становились еще более трудными, когда ему приходилось отправляться вместе с Касселем в дальние деловые поездки за границу.