Джек исправно сообщал матери о своих успехах в изучении французского и музыки, о посещаемых концертах, о людях, с которыми он встречался. Дженни в своих ответах проявляла чрезмерную материнскую заботу, постоянно волнуясь о его правописании, чтении, одежде, инфекционном воспалении уха, и пыталась оградить его от соблазнов Парижа. В своих письмах она преклонялась перед успехами Уинстона, и Джек дорожил каждым ее словом. Вскоре Джек стал совершать активные загородные поездки на велосипеде, купленном матерью, и его письма были полны описаний его смелых путешествий.

В мае Уинстон покинул Индию и отправился в отпуск домой, посетив по пути Неаполь, Помпеи и Рим. Прибыв в Париж, он встретился с Джеком, который был ему очень рад. Летом того года вся семья провела часть сезона в Лондоне. Герцогиня Девонширская пригласила Дженни, Уинстона и Джека на свой ежегодный бал-маскарад. Мальчики сопровождали свою мать на бал, и Перегрин помнил и делился яркими воспоминаниями о рассказах насчет проведенного там времени. Затем Джек вернулся во Францию продолжить свои занятия, оставив мать и Уинстона наслаждаться оставшимися днями летнего сезона, которые они проводили за посещением скачек.

Джеку уже вскоре должно было исполниться восемнадцать лет, и он понимал необходимость выбора для себя карьеры. Дженни все еще не считала его взрослым человеком и не позволяла ему принять собственное решение о своем будущем. Вопреки прежним заверениям об обучении в Оксфорде, в своих письмах к Джеку и Уинстону она начала обсуждать другие возможности. Дженни считала, что возможно ему следует держать экзамены на поступление на государственную службу и пытаться получить должность в Министерстве иностранных дел. 30 сентября 1897 года она писала Уинстону, негативно отзываясь об академических способностях Джека: «Если он все-таки сдаст экзамены – но я боюсь, что он недостаточно умен». Однако, по прогнозу Уэлдона, Джек должен был сдать вступительный экзамен в Оксфорд. Дженни было известно из школьных отчетов об успеваемости, что Джек ни разу в своей жизни не имел неудачи ни на одном экзамене.

В ходе размышлений Дженни пришла в голову идея о том, что Джек может пойти работать в Сити в качестве биржевого маклера, как делал до него его американский дедушка, и сделать значительное состояние, что решит финансовые проблемы семьи. Она забыла, к своему счастью, о том, как Джером эффектным образом растратил свое состояние.

В конце концов в ноябре 1897 года, когда Джек готовился вернуться домой из Парижа, он написал матери длинное письмо о предпочитаемом им выборе карьеры:

Дженни раскрыла все свои карты перед младшим сыном. Ссылаясь на неразрешимые финансовые трудности, она побудила его отказаться от карьеры, о которой он мечтал, и выбрать нечто, что стояло для него на самом последнем месте в мире – а именно работу в качестве клерка у сэра Эрнеста Касселя в лондонской деловой части города, Сити. Джек был чувствительным юношей. Что касается его школьных успехов, то он всегда имел хорошие результаты по математике. В конце концов он послушался своей любимой матери и не захотел усугублять ее финансовые проблемы. Он всегда отчитывался перед ней за все присылаемые ему деньги и аккуратно записывал все свои расходы. Он понял, что на его пребывание в армии или обучение в Оксфорде просто не было денег. Но Джек ни разу не упрекнул ни мать, ни Уинстона и не вменил им это в вину. Он был слишком молод, недостаточно высокого мнения о себе, а также не очень проницателен, чтобы видеть их планы насквозь. За счет большой дружбы с сэром Эрнестом Касселем, биржевым маклером в Сити и давним другом Черчиллей, или с помощью Ротшильдов, владельцев торгового банковского бизнеса, Дженни могла бы инвестировать в 1895 году определенную сумму денег, и процент с этой суммы был бы достаточен для финансирования карьеры Джека. Но Дженни жила только сегодняшним днем; она покупала все, что желала, и осознавала, что потратила слишком много денег только тогда, когда ей приходилось искать новый заем.

Дженни написала ответ на письмо Джека в то время, когда она объезжала с визитом ряд загородных домов аристократов. Добравшись 24 ноября до Лэмбтонского замка, она высказалась ему в письме:

Расстройство финансовых дел Дженни в период между 1895 и 1897 годами определило карьеру Джека. В какой-то момент дела дошли до такого кризисного состояния, что к ней чуть ли не пришли судебные исполнители[284]. Все ее внимание было поглощено одним – как платить по счетам, так как она все больше и больше погружалась в долги.

В пятницу, в один мрачный декабрьский день, Джек вернулся в Лондон в пустой дом матери – 35А Грейт Камберленд Плейс. Он написал ей письмо на адрес загородного дома, в котором она гостила, сообщая, что благополучно добрался домой, и, по-видимому, он чувствовал себя одиноким: «Умоляю тебя приехать как можно скорее».