В августе к Пскову подошли передовые отряды Стефана, а 25 августа и вся армия. Город был готов к штурму — псковичи возвели дополнительные укрепления из бревен, насыпав между рядами бревенчатых стен землю, надстроили на каменных стенах деревянные башни, разместили на них артиллерию. Правда, пушек не хватало: в 1580 году Грозный решил, что Псков все равно не сможет противостоять неприятелю, и приказал снять со стен часть вооружения. К счастью, дети боярские успели демонтировать только часть тяжелой артиллерии, но до нового места назначения ее не довезли — по халатности утопили в озере Ильмень.

Вопрос о соотношении сил под Псковом спорен. Русские авторы, стремясь преувеличить подвиг защитников города, говорят о 60–100-тысячной неприятельской армии и 17-тысячном гарнизоне. Европейцы же, стараясь оправдать свою неудачу, говорят о 57 тысячах русских против 30 тысяч солдат Батория. И те и другие цифры, несомненно, искажены — все население Пскова в конце XVI века едва ли достигало 20 тысяч человек, а Баторию не удалось собрать под свои знамена более 25–30 тысяч.

Обороной Пскова командовали В. Ф. Скопин-Шуй­ский, И. П. Шуйский, Н. И. Очин-Плещеев, А. И. Хворостинин, В. И. Бахтияров-Ростовский, В. М. Лобанов-Ростовский. Над пушечным «нарядом» начальствовал дьяк Пушкарского приказа Терентий Лихачев. За оружие взялось все взрослое мужское население Пскова. В строительстве укреплений, подносе боеприпасов и продовольствия помогали женщины и дети. Оборона Пскова была поистине всенародным мероприятием.

2 сентября армия Батория начала строительство осадных укреплений — шанцев. Здесь сразу же проявилась слабая сторона его войска — каждый наемный отряд воевал сам по себе, подчиняясь только своим командирам. Особо острое соперничество было между поляками и венграми. На все приказы действовать сообща Стефан слышал ответ: «Всякая кошка охотится сама по себе». Каждая из сторон хотела войти в Псков первой, рассчитывая на преимущество в дележе трофеев. Пока шло препирательство, в разведку послали пятьдесят немецких и французских наемников. Они проникли в пролом и обнаружили, что за разрушенной каменной стеной русские построили деревянную и вырыли ров. В стычке с псковичами погиб французский офицер. К месту боя выдвинулись поляки во главе с Прокопием Пенионжком и Андреем Оржеховским. Их отряд захватил Свинусскую башню и поднял над ней королевское знамя. Увидевшие успех своих соперников, венгры, не дожидаясь команды, атаковали и взяли соседнюю, Покровскую башню и вывесили над ней венгерский флаг.

Пока солдаты соперничали, кто больше знамен поднимет, за проломом собрались псковичи во главе с Иваном Шуйским, командиром гарнизона. Он скакал на раненой лошади перед рядами воинов и призывал вышвырнуть захватчиков из Пскова. Епископ и священники пошли впереди войска, неся в руках иконы и киоты с мощами святых. На стороне осажденных была вся мощь ружейного и артиллерийского огня, в то время как поляки и венгры отвечали им бросанием копий. В результате контратаки псковичей противник бежал из Свинусской башни. При этом погибло более 40 знатных шляхтичей. В Покровской башне поляки и венгры продержались до вечера, но под покровом ночи тоже оставили занятые позиции.

Провал штурма произвел на Батория удручающее впечатление. Королевский секретарь Иоанн Петровский написал в дневнике: «Господи, помоги нам! Мне кажется, что мы с мотыгой пускаемся на солнце». Поляк сравнивал Псков с Парижем («Какой огромный город, точно Париж!») и утверждал, что таких великих городов королевской армии давно не приходилось осаждать.

Началась подготовка к новому штурму. Было решено подвести подкопы под стены Пскова. Поляки вновь проиграли негласное соревнование венграм — два подкопа шляхтичей уперлись в скалу. Венгры же обошли каменную преграду, выведя траншеи на поверхность и прикрыв их плетнем, но на этом успехи их закончились: 24 и 27 сентября русские провели свои контрходы и взорвали неприятеля прямо в подкопах.

Русские укрепляли стену, строили за обводом каменных укреплений деревянные (прием, хорошо себя зарекомендовавший при первом штурме). Пролом перегородили острым частоколом из кольев («дубовой острой чоснок»). Для отражения штурма варили смолу, наготове стояли котлы с горячим калом и кувшины «с зельем». В специальных ящиках на стенах хранилась сухая известь, чтобы сыпать в глаза нападавшим.

Все атаки, которые воины Батория предпринимали два-три раза в день, оказались безрезультатными. 27 октября артиллерия Батория из‐за р. Великой открыла огонь по жилым постройкам Пскова («хоро­мам») калеными ядрами, чтобы вызвать в городе разрушения и пожары и отвлечь псковичей от защиты крепостных стен.

28 октября литовские гайдуки атаковали участок укреплений от Покровской башни до Водяных Петровских ворот. Под прикрытием специальных щитов они подошли под стену и стали долбить ее основание, чтобы обрушить в р. Великую. Одновременно артиллерия Батория открыла огонь по Пскову. Защитники города стали заливать «градоемцев и каменосечцев» кипящей смолой и дегтем, кидали зажженные пучки льна, вымоченные в смоле, и кувшины с огненным «зельем». Литовцы держались. Поскольку от обстрела сверху они были закрыты щитами, русские пробили в стенах новые бойницы и начали через них колоть захватчиков копьями и стрелять из «ручниц». Псковичи занялись своеобразной рыбалкой — спускали со стен прикрепленные к шестам связанные вместе кнутовища с острыми крюками. Этими чудовищными удочками защитники пытались поддеть литовцев за одежду или тело. Несчастного, попавшегося на крюк, вздергивали вверх и расстреливали со стены из пищалей. Гайдуки в конце концов не выдержали противоборства и бросились бежать, что привело к большим потерям — выскочив из-под щитов, они оказались под прицельным огнем псковских стрельцов.

Армии Стефана мешало неплотное кольцо осады. Периодически небольшие группы русских воинов по несколько десятков человек проникали в крепость, а остальные скапливались снаружи, вокруг польско-литовского и наемного войска.

Тем временем в Прибалтике произошли перемены, делавшие продолжение осады бессмысленным и опасным. По язвительному выражению Гейденштейна, «шведский король извлекал выгоды из чужих побед». Нарвский гарнизон еще до начала боевых действий был переведен на защиту Пскова. Теперь шведы под командованием Понтуса Делагарди легко взяли незащищенную Нарву. Особую роль при штурме сыграли итальянские наемники во главе с Иеронимом Каньолом. Именно их атака оказалась решающей. Вслед за ней пали Ям, Копорье, Вайсенштейн и был осажден Пернов. То есть, пока Баторий воевал в России, шведы прибирали к рукам Прибалтику.

Стефан призвал королевские войска к активным действиям в Ливонии, чтобы она полностью не досталась шведам. Сил не хватало. Основную ударную силу королевской армии составили полки датского герцога Магнуса. Он взял крепость Киремпе. Удачно действовали и другие отряды: Пирхель был взят Берингом, Сала — Фомою Эмбденским, Леневард и Ашераден — Дембинским. В штурме двух последних крепостей участвовала рижская пехота и шотландские стрелки. Вслед за этим поляки, рижане и шотландцы под началом Дембинского осадили Кокенгаузен.