Замирять воюющие стороны было поручено иезуиту Антонио Поссевино, с 1578 года — апостольскому легату и викарию «всех северных стран», в которые римская курия включала даже православную Россию. Целью миссии было подготовить Московию к союзу с Ватиканом и обращению в католичество. Легат считал, что прежние императоры и папы упустили этот шанс. Он писал: «Как много пользы было бы для святой веры и католической церкви, если бы те народы, владения которых лежат на границе между Европой и Азией, впитали с самого начала истинную веру или познали бы ее теперь, а католики, государи областей, близко расположенных к этому народу (а когда-то они легко смогли сделать это), позаботились, чтобы их народы обрели твердость в деле католической веры». В случае успеха миссии Россия может стать плацдармом для дальнейшего продвижения «дел религии» в Азию.

По мнению Поссевино, введению католичества в России препятствовало прежде всего то, что «московиты погрязли в заблуждениях» и в силу своего невежества не могут представить себе другую веру, кроме «схизмы». Они не знают ни о численности католиков, ни о значительной роли Римской церкви в истории человечества.

Новые переговоры Речи Посполитой и России готовились долго и трудно. Осада Пскова делала несговорчивыми и поляков, и русских. Русские не соглашались на переговоры, пока враг не отведет войска от города. Поляки же, с одной стороны, рассчитывали вот-вот взять Псков и не желали останавливаться, а с другой — не хотели отказать папскому легату, который, как они считали, в споре с Россией займет польскую сторону.

Когда стало ясно, что взять Псков быстро не получится, Речь Посполитая не очень охотно, но пошла на переговоры. Было сложно определить место их проведения. Согласно политической культуре ХVI века, считалось, что тот, кто приезжает в чужую столицу для переговоров, просит мира и согласен на уступки. Поляки не могли поехать в Москву, потому что считали себя победителями, а русские не хотели ехать ни в Вильно, ни в Краков, потому что не признавали своего поражения. Оставался компромиссный вариант — съезд на границе.

Место съезда определить тоже было непросто — ведь в войну границей служит линия фронта. Почти вся Псковщина в 1581 году была оккупирована войсками Речи Посполитой, вплоть до Порхова — бывшей пограничной крепости между Новгородской и Псковской землями. Эту древнюю новгородско-псковскую границу, проходившую по рекам Шелонь и Судома, и было решено считать «нейтральной территорией», на которой и можно устраивать съезд. Сначала его назначили в почтовом стане Яме Запольском, но по прибытии обнаружили, что тот сожжен дотла и даже «нет кола, чтобы привязать лошадь». Поэтому переговоры перенесли в соседнюю деревню — Киверова Горка, рядом с которой были разбиты шатры дипломатов.

Русскую делегацию на переговорах возглавлял князь Д. П. Елецкий, дворянин Р. В. Алферьев, дьяк Н. Б. Верещагин и подьячий З. Свиязев. Наказ Елецкому содержал три варианта условий заключения перемирия. Первый предполагал территориальный раздел Ливонии с уступкой большей части ливонских земель Речи Посполитой и возвращение псковских земель. Себежский вопрос предполагалось законсервировать: Россия обязывалась сжечь г. Себеж как русский опорный пункт в регионе, а Литва в обмен должна была уничтожить Дриссу. На этих условиях Россия была готова подписать перемирие до десяти-двадцати лет и отправить войска на защиту «христианского мира» от «бусурманства». И за Стефаном, и за Иваном в равной степени признавался титул «Ливонский».

Второй вариант был составлен на случай, если Стефан будет настаивать на захвате всей Ливонии, а Поссевино не сможет уговорить его уступить. Эта версия договора предусматривала перемирие на семь-двенадцать лет с передачей Речи Посполитой всей Ливонии, беспрепятственной эвакуацией из Ливонии русской церкви и гарнизонов с артиллерией. Зато взамен Россия требовала возврата всех завоеваний Стефана в русско-литовском пограничье (кроме Полоцка с пригородами) и сохранение Себежа как опорной русской крепости в регионе. Россия по этому варианту теряла всю Ливонию, кроме городов, захваченных шведами (их принадлежность в договоре специально не оговаривалась, и послам было велено за этим проследить), но сохраняла за собой Великие Луки, Невель, Заволочье, Холм, псковские пригороды (Воронач, Велье, Остров) и др.

Третий вариант предусматривал, что Стефан не захочет отдавать Великие Луки и псковские пригороды и к тому же будет требовать всю Ливонию. В этом случае послам предписывалось апеллировать к Поссевино, подчеркивая готовность России бороться с бусурманством, но при этом претендовать практически на ту же часть Ливонии, что и в первом варианте договора. По третьему варианту Россия отказывалась заключать союз с Речью Посполитой против Швеции и пряталась за традиционную для международных договоров неопределенную формулу «кто нам друг, тот и вам друг, кто нам недруг, тот и вам недруг».

Папский легат активнейшим образом взялся за дело замирения враждующих сторон. В письме к царю от 22 октября Поссевино даже изображал себя спасителем Пскова от обстрела из новых орудий, якобы доставленных из Риги: «я о том усиленно старался, чтобы этого не сделали» (на самом деле никаких орудий из Риги не привозили). В послании к царю от 16 ноября легат выступает собирателем разведданных, сообщает о планах польско-литовского командования, передвижениях войск. Поссевино в грамотах неизменно называет Ивана IV либо «великим государем», либо «царем и великим князем всея Руси», а в титуле именует его «Смоленским».

Переговоры начались 12 декабря. Протекали они в высшей степени трудно. Стороны сразу предъявили друг к другу абсолютно неприемлемые претензии. И те и другие апеллировали к Поссевино, чтобы он занял их сторону и помог убедить оппонента уступить.

Согласно отчету Елецкого, Поссевино очень старался выполнить свою миссию: «И Антоний литовских послов уговаривал, и возвращал их за стол переговоров не единожды, чтобы они не уехали и переговоры не разорвали». Легат послал к канцлеру Я. Замойскому, чтобы выведать у него тайные инструкции послам, и обещал передать их русским, «и то вам скажу сразу, как узнаю, я за государево жалование рад служить государеву делу всей душой».

Торг шел трудно. 14–15 декабря русская сторона попыталась провести первый вариант соглашения, но Збаражский и Радзивилл потребовали «всю Ливонию», и традиционная московская тактика уступки города за городом оказалась неэффективной. К тому же литовцы пытались увязать заключение договора с выработкой общей позиции в отношении Швеции, захватившей часть Ливонии, а русские, согласно литовскому отчету, не хотели это обсуждать под тем предлогом, что не имеют для того инструкций.

Российские дипломаты оказались искусными актерами. Они разыграли целую драматическую сцену: ночью пришли к Поссевино «и с плачем великим молвили», что без отказа русских от Юрьева мир невозможен, хотя царь строго-настрого приказал Юрьев не отдавать. Послы готовы стать мучениками, отдав Юрьев во имя мира между странами, но чают заступничества Поссевино перед царем-тираном. На самом деле Елецкий лукавил: вариант с оставлением Юрьева был предусмотрен в его наказе. Однако, изобразив из себя жертву тирании, готовую подвергнуться казни ради заключения мира, Елецкий добился уступок со стороны поляков.