Ярким событием, позже проникновенно воспетым польскими поэтами, был военный рейд отряда Криштофа Радзивилла в глубь России. Целью похода была месть за русские нападения на Могилевскую и Шкловскую области, однако он приобрел куда большие масштабы. Радзивиллу помогали части под коман­дованием Ф. Кмиты и Гарабурды. Под Торопцом они разбили 3-тысячный отряд Михаила Ноздроватого и Петра Барятинского, который шел к литовской границе. После Радзивилл двинулся к Ржеву, Зубцовскому Яму и оказался в окрестностях Старицы. Война могла бы закончиться одним махом: в Старице в это время находился сам Иван Грозный, которого охраняло всего семьсот человек. Радзивилл не решился штурмовать Старицу, хотя в случае успеха он позволил бы Речи Посполитой гарантированно выиграть войну. Пана смутили рассказы пленных о якобы большом русском войске, защищавшем Старицу.

Несмотря на небольшие практические результаты этого рейда, которые свелись к нескольким победам, грабежу и захвату небольшого количества пленных, он имел колоссальное психологическое значение. «Наша кавалерия вышла к Волге!» — наперебой писали польские газеты. Поэт ХVI века Ян Кохановский посвятил подвигу К. Радзивилла поэму: «Поход на Москву». Радзивиллу до Москвы остались две сотни верст, но поэтическое преувеличение было на руку польскому военному командованию, резко возвышало авторитет Стефана Батория, его полководцев и всего «посполитого рушанья».

Но вернемся к осаде Пскова. Иван IV не спешил помогать осажденным. Он рассчитывал на главного союзника русских во все времена — «генерала Мороза». Царь был уверен, что при наступлении зимы изнеженные европейцы покинут Россию. Его расчет оправдался: с первыми же заморозками в лагере армии Речи Посполитой под Псковом началось брожение. Участились случаи дезертирства, причем осаждавшие нередко бежали в… осажденный Псков. В отапливаемых домах было теплее, чем в насквозь продуваемых палатках. Литовцы поставили ультиматум, чтобы король немедленно заключил перемирие. В противном случае они обещали покинуть войско.

Запасы теплой одежды были ограничены, и солдаты начали отнимать ее друг у друга, причем особенно свирепствовали венгры. Наемники постоянно требовали денег и плохо переносили отсутствие женщин, которых военный гетман Я. Замойский велел не пускать в лагерь. Когда два итальянца купили у казаков женщину, в лагере началось такое брожение, что командиры всерьез испугались бунта на сексуальной почве. Попытки борьбы с нарушениями дисциплины только озлобляли людей Батория. Замойский приказал привязывать воинов, замеченных в пьянстве и гулянках, к позорному столбу, а тех, кто мусорит и гадит в лагере, бить палками. Дворян страшно возмущала угроза применения даже к ним физических наказаний.

Новый крупный штурм состоялся 29–30 октября. Удар был нанесен в районе старого пролома, заделанного деревянными палисадами. Лучше всех сражались венгры, которые опять сумели взойти на стену и частично ее разрушить. Против них русские применили кипяток, горящую смолу и окованные железом бревна, которые раскачивали на цепях, а затем с силой отпускали в гущу солдат. Штурм провалился.

Помимо неудач под Псковом, немалое впечатление на армию Батория произвел провал осады Псково-Печерского монастыря, находящегося недалеко от города. Король отправил для его взятия лучшую часть войска — немецкий отряд Фаренсбека. С ним была группа молодых представителей ливонской аристократии — Кеттлеры, Тизенгаузены и т. д. Однако взявшиеся за оружие печерские монахи разбили и профессиональных немецких воинов, и ливонскую знать. Тогда под Печоры король послал венгров во главе с самим Борнемиссой. Это не помогло. Совместно венгерско-немецкий штурм, поддержанный прицельным огнем шотландских стрелков, блистательно провалился.

Монахи горячо молились Богу, видя в своих победах его несомненную помощь. В лагере Батория воцарилось уныние: никто не мог смириться с мыслью, что за русских заступились Небеса. По-другому не удавалось объяснить, как профессионалы раз за разом были побиты простыми монахами, многие из которых взяли в руки оружие впервые в жизни.

2 ноября было решено начать работы по свертыванию осадного лагеря. Солдаты, обеспокоенные, что из‐за поражения они не получат положенного вознаграждения, потребовали от командования гарантировать им выплату жалованья. 10 ноября, спасая положение, Баторий поручился коронными землями. 1 декабря король с польскими шляхтичами и частью литовцев ушел от Пскова. Немцы, французы, итальянцы, шотландцы, венгры, отдельные отряды литовцев и поляков решили зимовать. На уроженцев Европы и пришелся основной удар русского «генерала Мороза». Рейнгольд Гейденштейн писал: «Морозы были так сильны, что лишь только кто-нибудь выходил из палатки, как отмораживал все члены, в особенности же те, которые преимущественно открыты для действия воздуха: нос, уши, лицо, и затем умирал. Что писалось удивительного об этом свойстве русского климата некоторыми, будто морозы в тех местностях бывают таковы, что и вода замерзает при своем падении, когда ее выливают, то теперь многие испытали на деле. Но всего более страдали от этих жестоких морозов, что по необходимости и должно было быть, наши караулы, и потому вообще их редко выставляли, а когда это делалось, то только немногие из караульных возвращались назад с неотмороженными членами».

Осада затягивалась. Псков сдаваться не собирался, силой взять его не получалось. А тем временем русская дипломатия неожиданно добилась перелома ситуации.

Когда переговоры Ивана Грозного и Стефана Батория явно зашли в тупик, обе стороны были согласны на участие в переговорах посредника, что открывало перед Священной Римской империей и Ватиканом возможность восстановить свое влияние, которое они утратили в период войн за Прибалтику.

В марте 1580 года с «легким» гонцом Афанасием Резановым к императору Рудольфу II была послана грамота о желании возобновить тесные контакты. В другой грамоте, посланной с Истомой Шевригиным, говорилось, что Москва уже давно не ссылалась с империей «о братстве и любви», но Иван IV помнит «братственную любовь» с Максимилианом II и их совместную борьбу за престол Речи Посполитой во время польского бескоролевья, а также сотрудничество против мусульман, «чтобы рука мусульманская не высилася». Стефан Баторий обвинялся в том, что, во-первых, он незаслуженно получил польскую корону, а во-вторых, сотрудничал с турками и повинен в «разлитии христианской крови». Польско-литовскую войну против России государь объяснял тем, что в свое время он сам претендовал на польскую корону, а также поддерживал Максимилиана и потом Эрнеста. Иван Грозный был готов к переговорам с императором и римским папой, чтобы обсудить вопрос о борьбе с мусульманством, но просил остановить «безмерство» Стефана Батория.

Обращение Ивана Грозного вызвало огромный интерес. При этом в Риме и Вене почему-то решили, что Россия готова рассмотреть вопрос о католической унии. Русские дипломаты прямо об этом нигде не говорили, создав при этом атмосферу туманных и ни к чему не обязывающих намеков. Остальное политики «христианского мира» додумали сами. Ватикан не собирался заступаться за Россию, но был искренне убежден, что Иван Грозный и Стефан Баторий занимаются не тем, чем надо. Вместо того чтобы воевать с турками, добиваться католической унии с Россией, сильнейшие государи Восточной Европы глупо враждуют между собой.