Госпитальеры в решении всех спорных вопросов всегда оставались роялистами, поддерживая то Раймунда-Рубена, то Гогенштауфена или Лузиньянов. Но их занимали не только политические распри. Последние годы существования Латинской Сирии были для них омрачены падением Крак-де-Шевалье и Маргата; и они принимали участие в последней обороне Акры. Замок Крак-де-Шевалье они приобрели в 1144 г., и он оставался твердыней в XIII в.; однако замок был достроен и повторно укреплен в 1200 г., возможно, после сильного землетрясения, случившегося в 1196 г. Госпитальеры продолжали укреплять замок до 1271 г., и в результате он стал самым великолепным из всех франкских замков концентрического плана в Сирии. Эта крепость, «ключ к христианским землям», восхищала не одно поколение путешественников. Один из них, каноник Вильбранд Ольденбургский, писал, что «это был самый большой и самый мощный из всех замков госпитальеров, суливший гибель сарацинам». В нем располагался опытный гарнизон, который проводил политику госпитальеров: совершал постоянные набеги на небольшие мусульманские государства Сирии.

К 1267 г. замок и крепость Маргат оказались в явной опасности. Мусульмане все чаще совершали набеги на окрестные земли, а их жителей уводили с собой. В том же году госпитальеры продлили договор с мамлюками, чтобы обеспечить безопасность Маргата и Крак-де-Шевалье, но почти сразу же после этого Бейбарс отказался выполнять его. Магистр Гуго де Ревель писал, что сомневается, возможно ли и дальше удерживать эти крепости с помощью имевшихся в распоряжении ордена ресурсов. В это время Бейбарс решил действовать. В 1269 г. он вышел в поход против Маргата, но его войско вынуждено было повернуть назад и вернуться в Дамаск из-за плохой погоды. В этом же году, но позднее он неожиданно напал на Крак-де-Шевалье, имея под своим началом всего двести конных воинов и не взяв с собой осадных машин. Несмотря на предпринятую госпитальерами вылазку, в которой участвовало много воинов, они были обращены в бегство. Но замок на этот раз выстоял. Теперь, когда должен был начаться еще один крестовый поход Людовика IX Святого в Северной Африке и появилась реальная угроза Египту, Бейбарс отступил, прежде опустошив окрестные земли крестьян.

Когда крестовый поход против Туниса закончился поражением, Бейбарс в начале 1271 г. покинул Египет и снова повел войско в Триполи. В феврале капитулировал замок тамплиеров Кастеллум-Альбум, а уже 3 марта Бейбарс появился под стенами твердыни Крак-де-Шевалье. Вскоре подошли отряды из Хамы, других городов и ассасины. 5 марта был разрушен один из узлов обороны, burgus, однако проливной дождь помешал сарацинам сразу же использовать мангонелы для обстрела стен замка. Однако 21 марта мусульмане смогли преодолеть земельные укрепления, прикрывавшие южные подступы к замку, возведение которых, вероятно, еще продолжалось, когда началась осада. Бейбарс приказал делать подкопы, и восемью днями позже обрушилась юго-западная башня внешней стены. Мусульмане ворвались во внешний двор, вырезав укрывавшихся там крестьян и тех рыцарей, которые не успели отойти в верхний замок. Они оказались перед массивными внутренними укреплениями замка, к которым вел гласис, замощенный камнем, и над ними в их южной части возвышался редут, как раз над тем местом, в которое мусульмане проникли. Гарнизон держал оборону во внутреннем дворе еще 10 дней, но 8 апреля он капитулировал, и ему было позволено уйти в Триполи.

Госпитальеры и тамплиеры сразу же попытались заключить мир с султаном. Предложенные им условия были довольно жесткими. Госпитальеры должны были оставить крепость Корвей, которую они сожгли дотла. Они теряли замок Белда с окрестными и всеми недавно завоеванными землями. Доходы от Маргата госпитальеры были принуждены делить с Бейбарсом, и от них он также потребовал не восстанавливать крепостные стены замка. Всю дань, которую госпитальерам платили мусульмане, они тоже должны были делить с султаном.

Приобретенный в 1186 г. замок Маргат был повторно укреплен и частично перестроен в начале XIII в. Вильбранд Ольденбургский в 1212 г. описывал его следующим образом: «Величественный и мощный замок, с двойным кольцом укрепленных стен и возвышающимися над ними многими башнями; казалось, что их предназначением было поддерживать небеса, а уж во вторую очередь служить защитой». Это был еще один концентрический замок, одна из крупнейших крепостей, которыми владели франки в Леванте. Не столь великолепный, как Крак-де-Шевалье, и построенный из камня худшего качества, тем не менее он был необычайно мощным. Его возвели на вершине холма, имевшего три склона; и сам замок был подобен кораблю, который подался под ударами волн немного назад, но был готов в любую минуту оседлать волну и устремиться вперед. С потерей замка Крак-де-Шевалье единственным важным замком во владениях госпитальеров оставался именно Маргат. Однако орден продолжал проводить агрессивную политику в отношении своих соседей. В 1280 г., воспользовавшись паникой, вызванной вторжением монголов, орден разгромил отступавшие турецкие отряды. Сарацины в отместку осадили замок, в гарнизоне которого было 600 конных воинов. Госпитальеры сделали вылазку и разбили осаждавшее их войско. Но земли вокруг замка были разграблены и опустошены. В 1281 г. орден заключил мир с Калауном. Однако приобретенный госпитальерами в ходе общения с египтянами опыт указывал на то, что было весьма сомнительным, будет ли соглашение соблюдаться. В качестве предостережения Никола Лорнь заявил, что Маргат имеет надежный гарнизон.

На деле именно госпитальеры нарушили перемирие, приняв сторону монголов в сражении при Хомсе. Калаун немедленно отдал приказ мусульманскому коменданту Крак-де-Шевалье атаковать Маргат. Последний собрал значительные силы, но в итоге они были застигуты госпитальерами врасплох и разгромлены еще на подходе к Мар-гату. Еще одно наступление было начато зимой 1282 г., но снежные бури заставили войско мусульман отступить к Хаме. Уверенные в себе госпитальеры продолжали совершать набеги на окружающие земли. Однако султан, хорошо подготовившись, внезапно появился перед Маргатом 17 апреля 1285 г. с большим количеством осадных машин. В замке был многочисленный гарнизон, имевший все необходимые припасы. И в течение месяца защитники замка свысока посматривали на мусульман. Однако сарацины смогли прорыть подкоп в северной части укреплений, где близко подходили друг к другу внутренние и внешние стены, и 23 мая обрушилась Башня надежды. К тому же оборонявшиеся обнаружили, что подкоп идет еще дальше, к большой круглой сторожевой башне. Поэтому защитники Маргата капитулировали, и им было позволено отступить в Триполи.

Сам Триполи пал в 1289 г., несмотря на то что участие в его обороне принял отряд госпитальеров под командованием маршала Матье де Клермона. Два года спустя войско мамлюков выступило в поход на Акру. Калаун и его преемник Аль-Ашраф Калиль тщательно к нему подготовились. Объединенная армия значительно превосходила силы христиан в городе, у нее также было около ста осадных машин, некоторые из них были огромных размеров.

Город Акра был построен на выступавшем в море мысу. Со стороны суши город и его пригород Монмусар защищали две стены, идущие параллельно друг другу от одного берега моря до другого. Это были мощные укрепления, всегда готовые к осаде. Но в центральной части стен, на участке от ворот Святого Антония до Башни Святого Николая имелся выступ, бывший слабым местом обороны. Здесь поднимались на внешней стене Башня графини де Блуа, Проклятая башня английского короля Генриха II и Башня короля Гуго; башни на внутренней стене стояли непосредственно за башнями передней линии, что резко ограничивало возможности их обороны. С постройкой пригорода цитадель оказалась в пределах города, и потому она вряд ли чем могла помочь в случае начала военных действий, сама оказываясь в осаде. Получив известие о приготовлениях Египта, король Кипра Генрих послал своего брата Амори в Акру для организации ее обороны, обещав последовать вскоре за ним с подкреплениями. Защитники города были разделены на отряды, каждый из которых оборонял свой участок стен. Госпитальерам во главе с магистром Жаном де Вилье и тамплиерам была поручена защита стен, что шли в северном направлении от ворот Святого Антония к морю и опоясывали пригород Монмусар. Тевтонские рыцари были приданы королевским отрядам, защищавшим выступ у Проклятой башни.