К середине марта Кассель вместе с Джеком должны были отправиться по делам в Каир, и Джек прошел ускоренный учебный курс стенографии Питмана и навыков «слепой» печати. Вскоре Джек обнаружил, что денег, которые ему платил Кассель, было недостаточно для жизни, и в письмах между Дженни и Джеком упоминалось, что каждый месяц она посылала ему денежный чек. В действительности не совсем ясно, получал ли он вообще жалованье в первые дни обучения. Возможно, он просто обучался ремеслу до тех пор, пока не получит место биржевого маклера[295]. Перегрин подозревал, что поначалу Джека отправили на работу к Касселю для отработки денег, которые Дженни заняла у него.

Вернувшись в Лондон в конце апреля, Джек попытался возобновить уроки фортепиано в свое свободное время, чтобы хоть как-то отвлечься от нелюбимой работы. Перегрин рассказывал, что Джек был отличным пианистом и часто посещал концерты классической музыки в Лондоне. Но его мать и Уинстон, похоже, использовали его для своих поручений. Уинстон наказывал ему в письмах объезжать его лошадей, а Дженни ожидала, что он будет вести дела с адвокатами семьи от ее лица.

В период работы в Сити Джек начал делать попытки привести в порядок дела матери, которые она вела с адвокатами конторы Ламли, относительно вновь взятой ссуды и выплаты старых ссуд. Это было началом пожизненного занятия Джека финансовыми бумагами и делами семьи Черчиллей. Он находил утешение в своем любимом занятии фотографией, и ему нравилось фотографировать свою мать. В своем письме, написанном в разгар лета (без даты, примерно в июле/ августе), он писал матери из Клуба холостяков на Пиккадилли, особо отмечая слишком жаркую погоду с температурой в 85 градусов по Фаренгейту (29,4 градуса по Цельсию). В письме он пояснял, что когда адвокат Ламли выплатил ее последнюю ссуду, то он забыл отменить страховку, взятую под гарантию ссуды, и совершенно ненужным образом продолжал платить страховую премию.

Дженни, во время своих осенних визитов в загородные дома, ответила ему, с полным равнодушием к известию 19 сентября 1898 года из Минто-хаус в Хавике, Шотландия:

В Египте Кассель был полностью занят проектом строительства первой Асуанской плотины, на финансирование которого он предоставил огромную ссуду. Британцы начали строительство плотины в 1889 году. Ее целью было предотвратить затопление реками прилегающих территорий, так как численность разместившегося по берегам реки населения значительно выросла за последние годы. Необходимо было защитить их земли и дома, а воды реки, богатые минералами и питательными веществами, можно было использовать в ирригационных целях на обрабатываемых землях и хлопковых плантациях. Предполагалась также, что вода перекрытой реки будет использоваться для выработки электричества.

Личный интерес Касселя к этому проекту заключался в том, что он владел сахарной компанией в Египте, хлопчатобумажными фабриками, а также корпорацией Дайра Саньех Ко. Лимитед, занимающейся производством сахара и штаб-квартира которой находилась в Лондоне. Когда в январе 1899 года Кассель вновь вернулся в Египет, его сопровождал Джек. Он прошел еще один курс стенографии для того, чтобы делать записи под диктовку Касселя. Дженни было хорошо известно, насколько Джек страдал от неудобств в поездках и от морской болезни. В письме без даты, написанном в поезде на переезде от Пассау к Вене, глубокой зимой, он писал матери о своих мучениях. Но, боясь обеспокоить ее, он пытался сделать вид, что все в порядке, и сглаживал действительные трудности:

2 февраля, во вторник, он написал еще одно письмо из отеля «Савой» в Каире, сообщая Дженни о церемонии по поводу плотины, а именно, закладывание первого камня, означающего начало строительства. По плану закладывание камня должен был совершать герцог Коннахтский, но его задержала в пути непогода.

Дженни была так поглощена своими чувствами к Джорджу Корнуоллис-Весту, что ее не волновала тяжелая участь Джека. Несмотря на протесты Уинстона по поводу чрезмерных трат и займов матери, Дженни опять пыталась взять ссуду величиной в 3000 фунтов стерлингов / 14 400 долларов, возможно, чтобы покрыть недостающую часть ссуды в 17 000 фунтов стерлингов, в которой она изначально нуждалась.

Дженни решила выпускать журнал Англосаксонское обозрение, на что требовались средства. Она обратилась в письме к Альфреду Бейту, богатому финансисту и давнему другу Рэндольфа, с просьбой предоставить ей гарантию под ссуду. Джек писал своей матери (письмо без даты, примерно начало февраля) о том, что Бейт получил ее просьбу. Совершенно случайно Бейт оказался в компании с Джеком и Касселем во время их деловой поездки, и Бейт сообщил Джеку об этом письме. Джек великодушно попытался устроить эту ссуду для своей матери через Бейта, но у него на руках не было всей информации, поэтому он попросил Бейта связаться с адвокатской конторой Ламли в Лондоне.

В другом письме к матери (без даты) Джек сообщал о том, что он вместе с Касселем и его группой собирается отправиться 16 февраля вверх по Нилу «с чем-то вроде проверки сахарных заводов и хлопчатобумажных фабрик», также принадлежащих Касселю. Далее в письме Джек продолжал: «Может, там будет интересно, но довольно однообразно… При первой возможности они играют в бридж, и каждая игра длится примерно три четверти часа – первую четверть часа они играют, а затем полчаса ругаются друг с другом». Он сообщал, что они должны отправиться домой 17 марта, успокаивая мать:

К своему стыду, Дженни забыла о его дне рождения, и на следующий день он опять писал ей из отеля «Савой», явно огорченный тем, что не получил от нее поздравления.

Несмотря на постоянное напряжение работы, Джек находил в ней и какой-то интерес. Он всегда усердно трудился и был свидетелем начала строительства Асуанской плотины, о чем он с восторгом писал матери примерно в конце февраля или начале марта. Он пытался отговорить ее от поездки в игорные дома: «Я бы на твоем месте не поехал в Монте-Карло – я представляю, во что обойдется там одна неделя». Далее он жаловался: «Мне придется поехать прямо домой, и сразу затем в этот ужасный Сити».