После этого мира Святослав уже постоянно жил в союзе и любви с Рюриком и все делал с ним сообща, и оба князя, заодно управляя Приднепровьем, начали сильную борьбу с половцами, сими постоянными врагами Приднепровской Руси. Летом 1184 года Рюрик и Святослав, собравши всех приднепровских князей и даже получивши помощь от Ярослава Галицкого, открыли поход в половецкие степи. Они перебрались через Днепр на Инжирь-броде и оттуда пять дней шли степями, отыскивая половцев, и наконец встретились с ними на берегах Орели, где и учинили бой. Половцы, предводительствуемые своим знаменитым князем Кобяком, были разбиты наголову, и русские, преследуя их, взяли 7000 пленников, и в том числе 14 князей и между ними и самого знаменитого Кобяка. В это же время Игорь Святославич с братом и племянником, не участвовавшие в Святославом походе, напали на половцев с другой стороны и разбили их вежи на реке Мерле. Но победы сии не смирили половцев: другой их знаменитый князь, Кончак, на следующий же год пустился мстить за поражение Кобяка; он собрал большие полки, и пригласив с собою какого-то Бесерменина, хитреца, стрелявшего живым огнем, явился на реке Хороле; но Святослав и Рюрик не дали ему идти далее, сами с своими союзниками пришли на Хорол, и при первой же встрече обратили половцев в бегство, и на погони многих убили и многих взяли в плен, и между прочими и того хитреца Бесерменина, который стрелял живым огнем. В этом походе по-прежнему не участвовал Игорь Святославич Новгород-Северский: он узнал об нем очень поздно и нигде уже не мог нагнать полков Святослава; посему он в том же году предпринял отдельный поход в половецкие степи, он поднялся из Новгорода-Северского с своими соседями, с родным братом Всеволодом Трубчевским, с племянником Святославом Ольговичем Рыльским и с сыном Владимиром Путивльским, к ним прислал помощь и Ярослав Черниговский. Они пошли дорогою на Донец к Осколу и Сальнице и дошли до реки Сюурлия, где уже стояли половцы, готовые к битве, отославши свои вежи назад. Игорь разделил свою рать на шесть полков и бросился в битву; половцы не выдержали натиска и побежали, русские погнались за ними и, на погоне многих побивши и захвативши в плен, заняли половецкие вежи и три дня стояли там, деля богатую добычу. Между тем половцы собрались со всех степей, и когда русские снялись с становищ и пошли вперед, то они охватили их, как необозримым лесом, своими полками, и началась страшная сеча. Русские рубились день и ночь, и к утру другого дня все легли костьми, только пятнадцати воинам удалось как-то пробиться и прийти домой; Игорь же и другие три князя, израненные, достались в плен половцам.

Весть о плене Игоря и истреблении его полков страшно смутила Приднепровье. Святослав Всеволодович, шедший в это время из Карачева, поспешил прикрыть как-нибудь города по Семи и поодаль, послав туда сыновей своих Олега и Владимира, а к Давыду Смоленскому отправил гонцов, чтобы шел стеречь Русскую землю, и Давыд с своими союзниками явился у Треполя, а Ярослав Черниговский стал своими полками у Чернигова. Половцы же, думая воспользоваться победою над Игорем, с двух сторон пустились к Приднепровью; одних повел князь Кза к берегам Семи, а другие с Кончаком осадили Переяславль. Переяславский князь Владимир Глебович вышел из города и дал битву Кончаку; но, израненный, принужден был воротиться в город и послал сказать Святославу, чтобы шел на выручку. Святослав и Рюрик отправились Днепром к Переяславлю; половцы же, услыхавши об их походе, поспешили отступить от Переяславля, но зато взяли Римов и, страшно опустошивши окрестную страну, воротились в свои степи. Но с другой стороны, распоряжения, сделанные Святославом по Семи, не пропустили половцев далее Путивля, и их предводитель князь Кза, простоявши несколько времени под Путивлем и пожегши окрестные села, принужден был воротиться в свои степи, не взявши ни одного города. Впрочем, сим набегом Кончала и Кзы не кончились войны с половцами. Русские князья в Приднепровье, пользуясь согласием между собою, в продолжение восьми лет, до самой кончины Святослава Всеволодовича, предпринимали еще семь походов в половецкие степи. Походы сии, конечно, не прекращали частных набегов половецких разбойников в пограничные русские владения; но набеги сии давно уже вошли в обычай и немного беспокоили пограничное русское население; русские и сами не оставались в долгу перед половцами и постоянно грабили их ближайшие кочевья.

Между тем на крайнем юго-западе Руси, в Галиче, смерть тамошнего князя Ярослава Владимировича подала повод к важным переворотам в том краю и втянула в них не только приднепровских князей, но даже и Всеволода Суздальского. Ярослав Владимирович, этот могущественный и умный князь, получивши от современников прозвание Осмомысла, перед смертью разделил Галицкие владения между своими сыновьями – Владимиром от законной жены, сестры Всеволода Суздальского, и Олегом от наложницы; и последнему, особенно любимому, отдал почти все свои владения, а первому, как непокорному его воле, дал только один Перемышль и для большого укрепления такового распоряжения привел к присяге как сыновей своих, так и галичан. Но присяга здесь нисколько не помогла: вслед за смертью Ярослава галичане приняли сторону Владимира и провозгласили его своим князем, а Олега принудили бежать. Впрочем, избранник галичан, Владимир, скоро оказался плохим князем, охотником до пьянства и невнимательным к управлению. Этим воспользовался соседний Галичу владетель Роман Мстиславич Волынский, тот самый, который удачно защищал Новгород от войск Андрея Боголюбского; он вошел в тайные сношения с недовольными галичанами, и по его научению партия недовольных собрала войско, восстала на Владимира и принудила его бежать в Венгрию, а Романа провозгласила галицким князем.

Бегство Владимира Ярославича в Венгрию подало повод венгерскому королю Андрею вмешаться в галицкие дела; он, под предлогом защиты несчастного Владимира, быстро двинулся в Галицкие владения и, принудив Романа к бегству, занял Галич и оставил там своего сына Андрея, а Владимира увез опять в Венгрию и засадил в башню. Галичане, недовольные таким обманом короля, стали сноситься с Романом; но они действовали не дружно, многие из них крепко держались венгров, и потому попытка Романа опять завладеть Галичем была неуспешна. Тем не менее партия галичан, недовольная венграми, продолжала тайно сноситься с русскими князьями и вздумала пригласить в себе потомка старых галицких князей, проживавшего в Смоленске безземельного князя Ростислава, сына Ивана Берладника; но эта затея еще меньше имела успеха, чем попытка Романа, – король венгерский, вовремя предуведомленный о ней своими приверженцами, прислал к сыну новые полки, и Ростислав, разбитый и израненный, умер в плену. Впрочем, этот успех против слабого противника сильно повредил венграм; они вздумали мстить галичанам за приглашение Ростислава и стали делать страшные насилия, отнимать жен и дочерей, ставить лошадей по церквам и подобное и тем сильно раздражили галичан, и партия недовольных венгерскими порядками быстро стала увеличиваться. А между тем Владимир Ярославич успел убежать из Венгрии и с помощью поляков двинулся к Галичу. Галичане, получивши весть о походе Владимира, поднялись на венгров и принудили королевича бежать, а сами, выходя из городов, везде с радостно встречали Владимира как своего природного князя. Владимир, вступивши с торжеством в Галич, немедленно отправил посольство к своему дяде по матери Всеволоду Суздальскому с просьбою, чтобы он принял его под свое покровительство. Всеволод, по этой просьбе, отправил своих послов к русским князьям и польскому королю с требованием, чтобы они не искали Галича под его племянником, и взял с них в этом клятву. И таким образом Владимир утвердился в Галиче и, вразумленный несчастиями, княжил там спокойно до своей кончины, последовавшей в 1198 году. Между тем Всеволод Суздальский после болгарского похода, бывшего в 1183 году, три года жил спокойно, потом вмешался в дела рязанские. В Рязани старшие братья Роман, Игорь и Владимир Глебовичи вздумали отнять волости у своих меньших братьев Всеволода и Святослава Глебовичей, князей пронских, и, чтобы легче обделать такое дело, сговорились изменнически схватить их. Но Всеволод и Святослав, проведав об их замысле, стали укреплять Пронск и послали за помощью к Всеволоду Суздальскому, который отправил к ним 300 человек владимирской дружины и велел своим полкам и князьям муромским с их дружинами собраться на Коломне. Противники Всеволода и Святослава Глебовичей, осадившие Пронск, услыхавши о сборе войск на Коломне, бросили осаду и обратились в бегство, а вслед за тем и войска, собравшиеся на Коломне, разошлись по домам, и сам Всеволод Глебович, оставив брата в Пронске, отправился во Владимир для совещания с Всеволодом Юрьевичем. Тогда Роман, Игорь и Владимир Глебовичи опять осадили Пронск и принудили Святослава примириться с ними на том, чтобы он отступился от своего брата Всеволода и выдал им владимирскую дружину. Узнавши об этом, Всеволод Глебович засел в Коломне и начал воевать с своими братьями-врагами; а Всеволод Суздальский послал требовать возвращения владимирской дружины, грозя в противном случае войною. Эта гроза так сильно подействовала на Глебовичей, что они отправили посольство к Всеволоду Суздальскому с такими речами: «Ты наш отец, ты господин, ты брат; где твоя обида будет, мы прежде тебя головы свои сложим за тебя; а ныне не гневайся на нас, что мы воевали на своего брата, за то что он нас не слушает, а мужей твоих возвращаем». Всеволод вступил с ними в переговоры, но не думал давать мира, потом вдруг двинулся на Рязанские владения, и, пожегши и опустошивши тамошнюю землю, возвратился во Владимир со множеством пленников, и затем уже примирился с рязанскими князьями на том, чтобы они ходили в его воле и не ссорились друг с другом.