Смерть Святослава Всеволодовича Киевского, последовавшая в 1194 году, страшно перемутила всю Приднепровскую Русь и дала Всеволоду Суздальскому повод распоряжаться тамошними князьями. Хотя Святослав еще при жизни своей пригласил к себе Рюрика, чтобы передать ему Киев, и хотя киевляне и все Приднепровье приняли Рюрика с радостью; но Рюрик не имел той опытной мудрости, которою обладал Святослав, он не знал, где и кому нужно уступить и где быть твердым и непреклонным, он даже не догадался уведомить Всеволода Суздальского, что сделался киевским князем. Всеволод, оскорбленный таким невниманием, послал сказать Рюрику и его брату Давыду Смоленскому: «Вы нарекли меня в своем племени во Владимировом старейшим; а ныне сел ты в Киеве, а мне не дал и части в Русской земле, но роздал волости иным братьям младшим; а ежели мне нет части в Русской земле, то ты, а то Киев и Русская область, а кому в ней дал часть, с тем и блюди и стереги ее; а я посмотрю, как ты ее удержишь с ним, а мне до нее дела нет». Рюрик, испуганный такою речью своего свата Всеволода и услышавши еще от его послов, что Всеволоду не нравится, зачем он дал лучшую волость зятю своему Роману, начал думать с своими мужами, как бы удовлетворить Всеволода, который просит именно тех волостей, которые уже отданы Роману за крестным целованием; ему никак не хотелось идти против клятвы, данной Роману, наконец, убежденный митрополитом Никифором, он послал сказать Роману о требованиях Всеволода, и Роман беспрекословно согласился уступить требуемые волости, только бы Рюрику из-за него не ссориться с князем Суздальским. Но Всеволоду нужны были смуты в Приднепровье, а не Романова волость; он лучшую часть ее, вслед за получением, отдал зятю своему, Рюрикову сыну Ростиславу, и тем достиг того, чего хотел. Роман, думая, что волость у него отнята обманом, чтобы передать ее Рюрикову сыну, рассорился с своим тестем Рюриком, стал ссылаться с Ярославом Всеволодовичем Черниговским, подымая его на своего тестя, и заключил с ним союз. Рюрик, узнавши об этом, послал весть к Всеволоду Суздальскому с просьбою, чтобы он заступился за него и позаботился о Русской земле и своей чести, а к Роману отправил назад крестные грамоты. Роман, получивши крестные грамоты, ушел в Польшу, думая получить помощь от тамошних князей; но у польских князей были свои междоусобия, в которые должен был вмешаться и Роман, чтобы получить помощь, и, разбитый там в одной битве и израненный, принужден был воротиться в свой Владимир-Волынский и молить Рюрика о мире. Рюрик по убеждению митрополита Никифора не замедлил примириться с Романом и даже наделил его волостями, имея в виду войну с Ярославом Всеволодовичем Черниговским и со всем Ольговым племенем за союз с Романом.

Готовясь к этой войне, Рюрик снова обратился к Всеволоду Суздальскому и своему брату Давыду Смоленскому и, конечно рассчитывая на сильную и деятельную помощь Всеволода, послал сказать Ярославу Черниговскому и всем Ольговичам: «Целуй к нам крест со всею своею братиею, чтобы вам не искать отчины нашей Киева и Смоленска, ни под нами, ни под нашими детьми, ни подо всем племенем Владимировым, как нас разделил дед наш Ярослав». Ольговичи с ответом на такую гордую речь обратились не к Рюрику, а к Всеволоду Суздальскому и послали сказать ему: «Ты обязал нас блюсти Киев под тобою и под твоим сватом Рюриком, и мы соблюдаем это обязательство; но ежели ты требуешь, чтобы мы навсегда отказались от Киева, то мы не венгры и не поляки, а одного деда внуки, при вашей жизни не ищем, а после вас кому Бог даст». В ответ на речь Ольговичей Всеволод приказал собирать полки, думая на зиму идти в Приднепровье; но Ольговичи заявлением своей покорности и повиновения успели остановить его, впрочем, не условились еще о мире; потом обратились к Рюрику и уговорили его не воевать до тех пор, пока они уговорятся или не уговорятся о мире с Всеволодом. Рюрик согласился на это, целовал к ним крест и, распустив свою дружину, союзников и наемных половцев, уехал в Овруч. Пользуясь такою оплошностью своих противников, Ольговичи, соединясь с князьями полотскими, пошли на смоленского князя Давыда Ростиславича и при первой же встрече разбили и взяли в плен его племянника Мстислава Романовича; после этой победы Ярослав Черниговский сам уже двинулся к Смоленску, но, услыхавши, что Рюрик грозит идти на Чернигов, воротился назад. Но Рюрик прежде похода на Чернигов послал к Всеволоду Суздальскому с просьбою, чтобы немедленно садился на коня и ехал на Ольговичей; Всеволод на это отвечал ему: «Ты начинай, а я буду готов». По этому ответу Рюрик собрал своих братьев и, нанявши диких половцев, начал воевать Черниговские волости, что и продолжалась целое лето до осени, а от Всеволода не было и вести о походе. Между тем Ярослав Черниговский стал засылать своих послов к Рюрику, обещая отдать без выкупа пленного Мстислава Романовича, только бы он отступился от союза с Всеволодом. И когда Рюрик не согласился на это условие, то Ярослав заключил союз с Романом Волынским, и тот по этому союзу начал воевать в Киевских и Смоленских владениях. Наконец двинулся и Всеволод Суздальский и, соединясь с Давыдом Смоленским, начал жечь и опустошать волости черниговских князей в земле вятичей. Тогда Ярослав, собравши на общую думу всех своих родственников, распорядился так: двух Святославичей, Олега и Глеба, посадил в Чернигове отбиваться от Рюрика, а сам, совокупясь с остальными князьями своего племени и пригласив диких половцев, двинулся на Всеволода и Давыда и, осекшись лесом и разметав мосты по всем рекам впереди себя, послал сказать Всеволоду: «Вот ты брат и сват побрал наш хлеб и нашу отчину; но ежели хочешь иметь с нами ряд правый и любовь, то мы от любви не бегаем и готовы быть в твоей воле; а ежели ты что умыслил против нас, то мы и от того не бегаем, а как тебя с нами Бог рассудит и Св. Спас». Всеволод объявил об этом Давыду и рязанским князьям – своим союзниками, говоря, что он хочет мириться с Ольговичами; Давыд и рязанские князья на это отвечали, что нужно идти к Чернигову и там уже, соединясь с Рюриком, дать сообща мир Ольговичам на всей своей воле. Но Всеволод, видя, что Ярослав хорошо укрепился и что до Чернигова дойти нелегко, стал ссылаться с Ольговичами и договариваться с ними, предлагая им условия, чтобы они освободили Мстислава Ростиславича из плена, выгнали из своей земли его племянника Ярополка Ростиславича и отступились от Романа Волынского. Ольговичи согласились на все, кроме последнего условия; тогда Всеволод отказался от последнего условия и заключил с ними мир на том, чтобы им не искать ни Киева под Рюриком, ни Смоленска под Давыдом, и на том целовали друг другу крест. Рюрик, как и следовало ожидать, был крайне недоволен таким миром; но, не имея союзников, не мог ничего предпринять, и высказал свое неудовольствие только тем, что отнял у Всеволода города, данные ему в Приднепровье; а Всеволод не думал и гнаться за ними, довольный тем, что унизил киевского князя и отнял у него союзников, князей черниговских.

На другой год после замирения Всеволода Суздальского с Ольговичами (1197 год) скончался верный союзник Рюриков – родной его брат Давыд Смоленский, а еще через год Рюрик лишился другого верного союзника – Владимира Галицкого, в том же году скончался Ярослав Черниговский, и его место между тамошними князьями занял Игорь Святославич Новгород-Северский. Смерть Владимира Галицкого послужила поводом к страшным междоусобиям на Руси. После Владимира не осталось детей; и Роман Мстиславич Волынский, ближайший сосед к Галичу, вздумал воспользоваться сим случаем. Он при помощи Лешка, князя Польского, взял Галич силою и утвердился там, истребив беспощадно знаменитейших тамошних бояр, которых знал за своих противников и недоброжелателей. Утвердившись таким образом в Галиче, Роман стал теснить своего тестя Рюрика Киевского и опустошать его пограничные города. Рюрик, чтобы за один раз отделаться от неукротимого врага, соединился с Ольговичами Черниговскими, чтобы идти на Галич; но прежде нежели Рюрик успел собраться, Роман проведал о его замыслах, и заключил союз с Всеволодом Суздальским, и, тайно сговорившись с черными клобуками и другими жителями киевских городов, сам с галичанами, волынцами и черными клобуками вступил в Киевские владения, и, встречаемый жителями тамошних городов с радостью и любовью, быстро подошел к Киеву; киевляне, бывшие с ним в тайных сношениях, немедленно отворили ему ворота в Копыреве конце и впустили в подольный город; откуда Роман послал сказать Рюрику и его союзникам Ольговичам, укрепившимся на горе, чтобы они немедленно очистили город. Рюрик и Ольговичи, пораженные общею изменою и видя сильные полки Романовы, спешили заключить с ним мир на всей его воле и обещались быть у него в послушании. По этому миру Роман свободно отпустил Ольговичей в Черниговскую землю, Рюрика послал в Овруч, а в Киеве посадил своего двоюродного брата Ингваря Ярославича, сам же возвратился в Галич. Это было в 1202 году, и в том же году Роман, по союзу с греческим императором Алексеем Комнином, на зиму ходил на придунайских половцев, страшно разгромил их вежи и с множеством пленников и богатою добычею воротился домой.