литовско-русских областях, как мы видели, сделан был любимый брат Ягелла Скиргелло, сидевший в Трокском уделе. Но этот Трокский удел и послужил причиной последующих важных событий. Витовт имел притязание на него, как на свое отцовское наследие, и питал большое неудовольствие за то, что Троки были отданы Скиргеллу. Это неудовольствие еще увеличилось, когда Скиргелло был возведен в достоинство великого князя с оставлением за ним Трокского удела. В это именно время (в 1387 г.) старший сын великого князя Московского Димитрия Ивановича Василий, бежавший из Орды, посетил Витовта в Луцке, где и был помолвлен с его дочерью Софьею.

Вскоре потом неприязненные отношения между Витовтом и Скиргеллом перешли в открытую, упорную борьбу. По характеру своему соперники составляли резкую противоположность друг другу. Скиргелло при своей храбрости и отваге был вспыльчив и груб, предан пьянству и под влиянием винных паров часто позволял себе буйство и жестокие поступки. Иногда товарищи его пиров и попоек платились за них ранами и увечьями от пьяного князя. Скиргелло гордился знанием лекарственных средств, и нередко, протрезвившись, он принимался сам лечить пострадавших от его рук. Меж тем Витовт уже не был тем доверчивым, беспечным, неопытным юношей, каким он явился в эпоху борьбы Ягайла с Кейстутом. Школа разных испытаний и превратностей воспитала его государственный ум и закалила его характер. Бесстрастный и властолюбивый, расчетливый, энергичный и неутомимый в достижении своих целей, воздержный в образе жизни — вот с какими чертами является он в последующей своей деятельности.

Витовт был усердным помощником Ягайла в достижении польской короны. Он, конечно, надеялся, что с переселением последнего в Краков будет вознагражден целым Трокским уделом своего отца, а может быть, и достоинством великого князя Литовского. Ягайло же не только предоставил все это Скиргеллу, но вдобавок обидел Витовта тем, что отобрал назад данную ему часть Волыни, то есть Луцкий удел. После помолвки Софьи Витовтовны с сыном Димитрия Донского Ягайло и Скиргелло стали относиться еще подозрительнее к Витовту, запретили ему сношения с Пруссией и Москвой, окружили его шпионами, преследовали его родственников и друзей, брали с него новые обязательства в верности и тому подобное. Все это вызвало наконец Витовта на новую борьбу. В конце 1389 года он вошел в заговор с некоторыми Виленскими жителями, недовольными правлением Скиргелла, и попытался захватить Виленский замок посредством вооруженных воинов, которые были скрыты в возах, будто бы нагруженных съестными припасами. Но эта военная хитрость не удалась; заговор был открыт, и виленские сторонники Витовта брошены в темницы. Тогда ему ничего не оставалось более, как бежать к соседям, что он и сделал. Снабдив сильными гарнизонами свои важнейшие крепости (Гродно, Брест, Каменец и пр.), сам Витовт с ближними родственниками и боярами вновь удалился в Пруссию, где заключил с орденом союз против Ягайла и Скиргелла. Хотя орден не забыл недавней измены Витовта, однако он был рад случаю внести новое междоусобие в соседнюю страну и помешать соединению Литвы с Польшей. Кроме Гродненско-Берестейского удела на стороне Витовта вскоре оказалась почти вся жмудь и часть православного литовско-русского населения в других областях, недовольная переходом Ягайла в католичество.

Происшедшая затем трехлетняя война была упорна и кровопролитна. Главный ее интерес сосредоточился на Вильне, которая подвергалась двукратной, но безуспешной осаде. В первый раз, в 1390 году, ее обложило большое ополчение, состоявшее из войск ордена и литовско-русских отрядов Витовта. Многие заграничные гости участвовали в этом ополчении; тут были рыцари немецкие, французские и английские; в числе последних находился граф Генрих Дерби, впоследствии король Генрих IV. Но оказалось, что Гедимин знал, где выбрать место для своей столицы: Вильна занимала весьма крепкое и удобное для обороны положение. Нижний или Кривой замок, куда укрылось население города, удалось взять только с помощью измены: многие жители держали сторону Витовта и во время приступа зажгли город: стены этого замка были деревянные, и потому пожар быстро распространился. Множество народа погибло от меча и пламени; в числе убитых находился и брат Ягайла Коригелло, главный начальник гарнизона. Но верхний замок, укрепленный каменными стенами, устоял, несмотря на то что немцы имели у себя пушки, которыми громили стены. Надобно заметить, что король вел эту войну собственно силами великого Литовско-Русского княжества; а Польша не принимала в ней непосредственного участия. Только гарнизон верхнего замка состоял исключительно из поляков, под начальством коронного вице-канцлера Климента из Москажова. Во избежание измены он выслал из замка всех литовцев и русских и затем геройски отбил все приступы. Этой обороне, впрочем, много помогал частыми вылазками Скиргелло, несмотря на тяжелую головную рану, которую он получил во время попытки остановить движение неприятеля к Вильне. Он занимал третий замок, на ту пору временно выстроенный между верхним и нижним. Наступил октябрь с его холодами, и крестоносное войско после пятинедельной безуспешной осады воротилось в Пруссию.

В это время умер Великий магистр Тевтонского ордена Конрад Цольнер, и место его заступил Конрад Валленрод, который решился энергически продолжать дело Витовта в Литве и стал собирать силы для второго похода. Между первым и вторым походом на Вильну прибыло в Мариенбург торжественное посольство от молодого великого князя Московского Василия Дмитриевича за его невестой. Витовт отпустил свою дочь с большой свитой, во главе которой был поставлен его подручник князь Иван Ольгимунтович Ольшанский; невеста отправилась из Данцига морем, а потом через Ливонию достигла пределов Северной Руси. Значение Витовта после этого союза еще более возросло в глазах ордена; ибо Москва, и без того внушавшая опасения соседям Руси, после Куликовской победы значительно выросла в их глазах.

Когда в следующем, 1391 году вновь собрались иностранные гости из Германии, Франции, Англии и Шотландии, Конрад Валленрод поспешил выступить в поход, так что он не успел справить в Пруссии обычный пир перед походом, или так называемый «почетный стол», в честь гостей. Этот романтический обычай, сопровождавшийся нередко богатыми подарками гостям, сам по себе производил большое впечатление на европейское рыцарство, и одно торжественное возвещение о таком почетном столе привлекало в Пруссию многих воинов из отдельных стран. На сей раз угощение гостям устроено было уже в Литовской земле под стенами Ковны; по своей роскоши, дорогим подаркам и вообще по огромным издержкам этот почетный стол превзошел все бывшее прежде. Отсюда огромное ополчение вновь двинулось на Вильну. Но литовские и польские воеводы приняли теперь опустошительную систему обороны. Они сами жгли Троки, а потом выжгли все окрестности Вильны, так что страна представляла пустыню, в которой большое неприятельское войско