В 1904 году Николай поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества.

Его наставниками были К. А. Коровин и В. А. Серов. Они сразу же заметили большие способности юного художника. В 1906 году Серов купил картину Крымова «Крыши под снегом» для собрания Третьяковской галереи. В годы обучения Крымов писал картины, работал в технике акварели, делал иллюстрации для журналов.

Ранние живописные произведения Крымова говорят о его увлечении неоимпрессионизмом. Таковы «Пейзаж с луной» (1904, частное собрание), «Летняя ночь» (1905, Третьяковская галерея, Москва) и «Лунная ночь» (1906, частное собрание), выполненные в декоративно-условной манере.

В начале 1900-х годов Крымов стал участвовать в выставках символистских объединений «Алая роза», «Голубая роза», «Венок». В 1907 году на выставке «Голубой розы» была показана его картина «К весне» (1907, Третьяковская галерея, Москва), отражающая интерес автора к реалистической живописи. Пейзаж стал первой крупной работой художника. На полотне – заснеженные крыши дома и сарая, темнеющие в глубине двора деревья и кусты. Используя ничем не примечательный мотив, Крымов создает очень убедительное изображение природы, совершенно непохожее на его прежние работы. Главное для мастера – не передача настроения, а создание обобщенного образа, отсюда и стремление заострить внимание на явных признаках наступающей весны (птицы на голых ветвях деревьев, кот на крыше и т. п.).

Острая наблюдательность Крымова проявилась в таких его пейзажах, как «Солнечный день» (1906, Третьяковская галерея, Москва), «Снегири» (1907, частное собрание). Художник отказывается от создания глубинности пространства и с помощью мелких тонких мазков выстраивает предметы как декоративные плоскости.

Стремление к декоративности и монохромности цветовой гаммы выразилось в пейзаже «Под солнцем» (1907, Русский музей, Санкт-Петербург). На полотне изображен луг, освещенный солнцем. Его трава в ярком свете выглядит желтовато-белесой. Оттенками зеленого написаны лишь тени, которые отбрасывают невидимые зрителю деревья и белые гуси, расположившиеся на лугу.

В 1907 году Крымов начал работать в символистских журналах «Весы» и «Золотое руно». Он оформлял номера, создавая для них заставки, рисунки, изящные виньетки. В этих же изданиях печатались и репродукции с его картин.

В тот же период художник написал ряд фантастических декоративных пейзажей, в которых показал сказочно-идеализированный мир природы («Сосны», 1907, собрание В. Я. Андреева, Москва; «Горный ручей», 1907, Третьяковская галерея, Москва; «Сосны и скалы», 1907, Государственный художественный музей им. А. Н. Радищева, Саратов; «Ветреный день. Бык», 1908, Третьяковская галерея, Москва; «После дождя», 1908, Русский музей, Санкт-Петербург). На полотне «Сосны», стилизованном под гобелен, причудливо изгибаются линии деревьев, кустарника, холма. Так же декоративна и акварель «Горный ручей», написанная мелкими мазками зеленого, голубого, желтого и красного цветов. Соединяясь, они создают плоскостное и в то же время трепетно-воздушное изображение.

Н. П. Крымов. «Горный ручей», 1907, Третьяковская галерея, Москва

Н. П. Крымов. «Ветреный день. Бык», 1908, Третьяковская галерея, Москва

Полна движения картина «Ветреный день. Бык». И пейзаж, и стаффажные фигуры передают тревожное впечатление предгрозового состояния в природе. Гнутся от ветра стволы деревьев, клубятся облака на небе, им вторит клубящаяся пыль из-под колес проезжающей телеги. Бегут по лугу животные, размахивают руками люди. Несмотря на всю эту бурную динамику, изображение вызывает ощущение статичности, художник как будто остановил мгновение, стремясь запечатлеть никогда не останавливающуюся жизнь природы. С этой же целью автор использует элементы декоративности. Обобщенно переданы кроны деревьев, лишены объемности изображения домиков, которые, так же как и человеческие фигуры, кажутся игрушечными. Колорит картины выдержан в черно-зеленой тональности, контрасты белого и черного, светло-зеленого и темно-зеленого также способствуют решению декоративных задач.

В черно-зеленой цветовой гамме написан и пейзаж «Гроза» (1908, Русский музей, Санкт-Петербург), показывающий тревожное состояние природы и людей в момент грозы.

Создавая свои вымышленные пейзажи, Крымов обращался к самым разнообразным художественным источникам. В стиле современного лубка написаны картины «Площадь» (1908, Художественный музей им. А. М. Горького, Киров), «После весеннего дождя» (1908, Русский музей, Санкт-Петербург), «Радуга» (1908, Третьяковская галерея, Москва). Пейзаж «Туча» (1910, Третьяковская галерея, Москва) выполнен в манере старых голландских мастеров.

Интерес художника к лубку говорит о том, что с помощью примитивного искусства мастер хотел освободиться от прежних художественных традиций и по-новому увидеть окружающий его мир. К примитивизму обращались многие художники этого времени (П. В. Кузнецов, М. С. Сарьян и др.).

В 1914 году Крымов отказался от создания вымышленных пейзажей и обратился к натуре. Три лета подряд он жил в подмосковном Краскове и подолгу работал на пленэре. Художник писал об этом: «Я стал работать с натуры, потому что ясно увидел, что одно впечатление не дает возможности полноты и всестороннего изучения природы».

Тем не менее полностью от своих интересов Крымов не отказался. В пейзажах, созданных в этот период, ему удалось соединить непосредственность восприятия природы с декоративностью и обобщенностью. Таковы пронизанная светом картина «Утро» (1914, частное собрание), написанная в единой тональности, и реалистичный и ясный пейзаж «После грозы» (1915, частное собрание).

В то же время в некоторых работах Крымова по-прежнему чувствуется стремление к внешней картинности и условности («Водяная мельница», середина 1910-х, частное собрание; «Раннее утро», 1915, частное собрание; «Лето», 1915). Эти композиции свидетельствуют об увлечении художника творчеством А. И. Куинджи, посмертная выставка которого прошла в 1913 году. Пространственную глубину в пейзажах Крымов создает с помощью световых эффектов и чередования темных и светлых цветовых плоскостей.

Н. П. Крымов. «У мельницы», 1927, Третьяковская галерея, Москва

Но подобные пейзажи стали лишь исключением в его творчестве. С середины 1910-х годов Крымов писал главным образом лирические, проникновенные композиции с простыми мотивами. Одна из таких работ – картина «Вечер» (1918, частное собрание). На полотне представлен обычный, ничем не примечательный пейзаж с бытовой сценой: на берегу реки на бревне расположились трое людей, рядом с ними женщина играет с ребенком. Несмотря на кажущуюся простоту сюжета, изображение пронизано глубоким поэтическим чувством. Веет тишиной и покоем от изображения реки, берега, поросшего ивами, зеленого луга и леса вдали. Красноватое закатное освещение окрашивает в теплые желтоватые тона берег, крышу сарая, осенний лес, делает коричневатыми стволы деревьев и траву на лугу.