Летом 1916 года Нестеров жил в Абрамцеве. Именно тогда благодаря Александре Саввишне Мамонтовой они близко сошлись с Флоренским. Нестеров приехал к нему в Сергиев Посад, чтобы «разведать почву — как бы написать портрет». Художник был радушно принят в доме Флоренских, восхитился уютом и теплотой семейных отношений. Приуготовляясь к работе над портретом, он долго рассматривал фотографии Флоренского.

В эту пору Нестеров уже отошёл от иконописи и признавался, что его призвание — «не образа, а живые люди», явленные через чуткое восприятие художника. «Опоэтизированный реализм» — так назвал это Нестеров, что оказалось очень близко символическому реализму Флоренского. В это время художник завершает полотно «На Руси. Душа народа», на котором жаждущие Божьей правды люди следуют за светлоликим отроком с неотмирным взором. Флоренский как никто прозрел идею картины. Это извечный крестный ход народа, крестный ход русской истории. Это хожение к озеру Светлояр, где до срока сокрыт град Китеж. Он вот-вот откроется, явится как символ преображённой Родины, как небесное, просиявшее в земном. И русская душа чает этого явления.

Среди молитвенников на картине угадываются Достоевский, Соловьёв, несколько отстранившийся от всех Толстой. Уже здесь видно, как Нестеров сосредотачивается на жанре портрета. Панорамность, эпичность станут уходить из его творчества, художник будто начнёт брать крупные планы, ещё пристальнее вглядываясь в лица современников, стараясь угадать в них и время, и вечность, стараясь изъяснить через них душу народа. Флоренский стал одним из тех, в ком Нестерову открылась эта душа.

Знал Нестеров и о художественном даровании рода Флоренского, откликался на творчество его сестёр, занимавшихся изобразительным искусством. Наиболее одарённой была Раиса. Не только сестра, но и крестница Флоренского, она оказалась ему духовно ближе других. Искусство стало той тропой, по которой брат и сестра пошли рука об руку: студентка ВХУТЕМАСа, член объединения «Маковец», сестра, как и отец Павел, была знатоком древнерусской иконописи и катакомбного искусства раннего христианства.

Её талант был очень многогранным: иконописец, церковный реставратор, иллюстратор сказок, автор плакатов, художник, расписывавший стены в детских учреждениях. Во всём, что она делала, всегда жили редкая чистота, простота, искренность, следование завету Спасителя: «Будьте как дети». Тяга к свету, к нездешнему — то, что определило творчество Раисы. Неслучайно незадолго до смерти она увлеклась фаюмскими погребальными портретами, в стилистике которых писала современников. Потусторонний взгляд изображённых на фаюмских портретах, видимо, свидетельствовал Раисе Флоренской о том, что надвигалось на неё неотступно.

Добродушный, искренний человек, нестяжатель, всегда готовый послужить ближнему, она так и не создала своей семьи. «Ей суждено быть рядом с матерью, скрашивать её старость» — таким видел Флоренский удел сестры, но она не одолела «сапаровского рока» — родовой предрасположенности к туберкулёзу.

Раиса умерла в 1932 году. Ощущение тоски и одиночества в жизни Флоренского преумножилось. С уходом сестры ещё явственнее стало, каким редким единомышленником она была, какая прочная духовная нить связывала их. Именно её творчество стало одним из самых ёмких и точных выражений идей символического реализма отца Павла. Теперь сестре раскрылись все символы, открылись все тайны, виденное «как бы сквозь тусклое стекло» прояснилось.

И всё же к женскому творчеству Флоренский оставался особо требовательным. Семейственность, материнство, был убеждён он, гораздо важнее, чем стремление стать художницей, в итоге создав несколько посредственных работ. Возможно, не без этих установок он воспринимал и Нину Яковлевну Симонович-Ефимову, хотя выделял её среди прочих художниц в своём окружении.

С её мужем, художником Иваном Семёновичем Ефимовым, отец Павел познакомился во ВХУТЕМАСе; позже они стали дружить семьями. Флоренский много и охотно позировал Ефимовой, ценил её портреты, умение ухватывать суть изображаемого, но главной её заслугой считал создание в Сергиевом Посаде кукольного театра, идущего от народных традиций. На одном дыхании Флоренский написал предисловие к её книге «Записки петрушечника», где говорил по поводу трудов автора следующее: «Кукольный театр есть очаг, питаемый сокровенным в нас нашим детством и в свой черёд пробуждающий в нас к деятельности уснувший дворец детской сказки. Объединенные когда-то между собою в этом рае, мы разделены теперь друг от друга, потому что скрылся из глаз самый рай. Но через кукольный театр мы вновь, хотя бы и смутно, видим утраченный эдем и потому вновь вступаем в общение друг с другом в самом заветном, что храним обычно, каждый про себя, как тайну — не только от других, но и от себя самого. Сияющий в лучах закатного солнца, театр открывается окном в вечно живое детство». Симонович-Ефимова виделась Флоренскому редким охранителем русской культуры — той, что проникся отец Павел ещё в юности в селе Толпыгино и без которой не видел ни самостоятельной русской философии, ни самобытного русского искусства.

Дружба семьями завязалась у Флоренских и с Фаворскими. Владимир Андреевич, уже упомянутый как ключевая фигура во ВХУТЕМАСе, с 1919 года живший в Сергиевом Посаде, был не только единомышленником и соработником отца Павла. Их сплачивало какое-то тайное, только им двоим ведомое знание, «общие запасы духа и творчества». Теоретик, демиург Флоренский и практик, наделённый редким изобразительным талантом Фаворский. Он мог воплотить, визуализировать любую идею отца Павла, даже если ради неё надо было преобразовать привычное пространство и одолеть бренность материи. Фаворский сделал обложки книг «Мнимости в геометрии» и «Число как форма», обложку одного из номеров журнала «Маковец» (1923, № 3), придуманную Флоренским, обложки книг Розанова, составленных отцом Павлом. И каждая из этих обложек — целое мировоззрение, философская система.

Влияние Флоренского и на теоретические взгляды, и на творчество Фаворского огромно. Их общий коллега Павлинов утверждал, что «искусство Фаворского на восемьдесят процентов выражение взглядов Флоренского», но это нисколько не умаляет таланта художника. Отец Павел считал его уникальным мастером, единственным в своём поколении, кто способен возродить гравюру и поднять её на небывалую эстетическую высоту.

Фаворский сумел воплотить и идею личности самого Флоренского. Таким воплощением стал резанный по дереву экслибрис. Этот книжный знак для отца Павла не был единственным, но предпочтение он отдал изображению Фаворского: ставил на книгах своей домашней библиотеки исключительно его.

Средневековый рыцарь в доспехах, с поднятым забралом стоит в полный рост, опираясь на щит. Грудь его насквозь пронзила стрела, но рыцарь непоколебим, рука тянется к мечу, чтобы вынуть его из ножен. С левой стороны от рыцаря надпись: «Изъ книгъ священника Павла Флоренского». Изображённый воин несёт в себе многое. Прежде всего, это символ Средневековья — идеального, по Флоренскому, типа культуры, где торжествует дух. Это и символ благородства, отваги, доблести, ратного товарищества, готовности к подвигу. Это образ, который возник в его юношеских стихах «Свидание „там“» и «Два рыцаря» из цикла «Звёздная дружба»:

Дни и годы