Опала отца сказалась и на жизни Ивана Михайловича. В детстве и юности он был вынужден жить в родовом имении вдали от столицы. Только в 1582 г. Воротынский получил первое служебное назначение — его отправили на воеводство в Тулу. В следующем году он должен был подавить восстание казанских татар, но из-за местничества с князьями Куракиным и Ноготковым так и не отправился на службу.

После воцарения Федора Ивановича Иван Михайлович оказался в опале, т. к. поддержал группировку бояр, выступавших против Годуновых. Служебное назначение он получил только в 1588 г. — во главе Плавной рати ему следовало отправиться к Астрахани и там заняться строительством каменного кремля. С этим заданием он, видимо, успешно справился, поскольку в 1592 г. получил боярство. После этого его отправили на воеводство в Казань. Там он пробыл до конца царствования Федора Ивановича.

Выборный царь Борис Годунов не испытывал симпатий к Воротынскому, который по родовитости во многом его превосходил. Поэтому князь занимал последнее место при нем в Боярской думе.

Появление Лжедмитрия I оказалось исключительно выгодным для Ивана Михайловича, поскольку тот объявил себя покровителем всех родственников Ивана Грозного и его сыновей. Одним из первых князь отправился в Тулу, чтобы продемонстрировать самозванцу свою готовность ему служить. В итоге в новой Боярской думе Воротынский занял исключительно почетное четвертое место, после Мстиславского и Шуйских. Однако он быстро понял, что на престол сел не истинный царский сын, а обманщик и ловкий проходимец. Это заставило князя примкнуть к заговору В. И. Шуйского и участвовать в свержении самозванца в мае 1606 г. После этого он вошел в число наиболее доверенных лиц главного заговорщика.

Воцарение В. Шуйского оказалось выгодным для Воротынского. Он не потерял своего высокого положения в Боярской думе и даже стал доверенным лицом нового государя. Именно ему с митрополитом Филаретом была поручена важная миссия — привезти в Москву останки настоящего царевича Дмитрия. При этом простые люди должны были поверить в святость царевича. Для этого необходимо было найти мощи Дмитрия нетленными.

Воротынский вместе с Филаретом с успехом справились с царским заданием. В гробу умерший много лет назад Дмитрий выглядел почти как живой. Для всех осталось тайной, как это оказалось возможным.

В 1607 г. Воротынский не раз участвовал в боях с Болотниковым и Петрушей. Военное счастье не всегда сопутствовало ему. Но это не помешало князю породниться с самим царем. После того как Василий женился на Марии Буйносовой, Воротынский взял в жены ее сестру. В начале 1610 г. в их семье родился сын Алексей. Именно на его крестинах был отравлен прославленный полководец М. В. Скопин-Шуйский.

Смерть Скопина привела к тому, что Воротынский стал отдаляться от царя Василия.

Ему не нравилось, что при дворе плетутся интриги, что царь все время прислушивается к шепоту наушников, что он не способен бороться с многочисленными врагами. Поэтому Иван Михайлович поддержал дворян, потребовавших свержения царя Василия. Вместе с ними он отправился во дворец и уговорил Шуйского добровольно снять царскую корону и переехать на старый боярский двор.

Знатность, определенные воинские и дипломатические таланты способствовали тому, что Воротынский был избран в состав временного правительства. Вместе со всеми он поддержал проект избрания на московский престол польского королевича. Однако очень скоро князь стал возмущаться польским засильем в Кремле. Ему не нравилось, что должности в правительстве раздаются простым малообразованным людям, что государственные земли разбазариваются, а казна расхищается. Обо всем этом он стал заявлять на заседании Боярской думы. Но его слова не понравились польскому коменданту Кремля А. Гонсевскому, и тот повелел посадить князя под домашний арест.

Ополченцы освободили Воротынского и пригласили принять участие в Избирательном земском соборе. Затем в конце апреля 1613 г. ему было поручено встречать нового царя Михаила в окрестностях столицы.

В 1613–1619 гг. Иван Михайлович был направлен на воеводство в Казань. Это было ответственное задание, поскольку повсюду были волнения и разруха. В 1616 г. князь был послан на литовско-польскую границу для подписания мирного договора с королем Сигизмундом. Однако переговоры были сорваны из-за остроты разногласий с польской стороной. Воротынский с окружающими его лицами так раззадорились, что побили польских послов. Сигизмунд расценил драку как величайшее оскорбление для своей короны. Для отмщения он отправил войско во главе с сыном прямо к Москве. Но его атаки были отбиты, и это вынудило поляков подписать Деулинское перемирие.

В последние годы жизни И. М. Воротынский возглавлял Казанский дворец. Окончательно состарившись, он принял в одном из монастырей постриг. Умер князь-инок в 1627 г. (Морозова Л. Е. Россия на пути из Смуты. С. 242–244.)

A. B. Трубецкой, как и Мстиславский, принадлежал к роду князей Гедиминовичей. Его предки считали своим родоначальником великого князя Литовского Ольгерда, сына Гедимина. На службу к великому князю Ивану III Трубецкие перешли в 1500 г. во время русско-литовской войны. Первое время они носили титул слуг великого князя и сохраняли родовой город Трубчевск.

В период правления Ивана Грозного Трубецкие теряют независимость и вливаются в число рядовой служилой знати. Глава рода Федор Михайлович получает боярский чин и становится видным опричником.

Имя A. B. Трубецкого впервые появляется в разрядных книгах в 1577 г. — он участник очередного Ливонского похода. В 1579 г. по росписи войска ему полагалось спать около государя. В 1580 г. на свадьбе Ивана Грозного с Марией Нагой он — первый среди поезжан.

После воцарения Федора Ивановича Трубецкой получает назначение на пограничную службу в Тулу. Только в 1589 г. он становится стольником, хотя в это время ему уже около 30 лет. Для знатного молодого человека его карьерный рост происходит слишком медленно.

Наконец, в 1591 г. Андрей Васильевич становится воеводой стратегически важного города Смоленска. Через шесть лет, в 1597 г., ему присваивается чин окольничего. Это говорит о том, что царь Федор Иванович по какой-то причине недолюбливал Трубецкого и не приближал его к себе. Может быть, так он наказывал князя за неблаговидное поведение его родственника Ф. М. Трубецкого, являвшегося одним из ведущих опричников.

Б. Ф. Годунов, взойдя на престол, тут же решил устранить несправедливость в отношении знатного князя Гедиминовича. Во время венчания на царство он объявил ему боярство. С этого времени A. B. Трубецкой стал непременным участником всех торжественных мероприятий в Кремле: приемов в честь иностранных женихов царевны Ксении, различных послов и на семейных праздниках. Совершенно очевидно, что он был близок царю.

О взаимоотношениях Андрея Васильевича с Лжедмитрием I ничего не известно. Он вошел в Совет светских лиц, но выше него расположились Воротынский, многочисленные Нагие и В. М. Мосальский. Однако Голицыны, Куракин, Буйносов, Волоцкий и Черкасский оказались ниже него, хотя при Годунове они были выше.