A. A. Телятевский первым выступил по направлению к Кашире, намереваясь двинуться прямо к Москве, поскольку в его полках было много казаков с Дона, Терека, Яика (Урала), из Путивля, Рыльска и некоторых других окраинных городов. Узнав об этом, царь Василий велел князьям A. B. Голицыну и Б. М. Лыкову срочно объединиться и остановить его на подступах к Кашире.

В сложившейся ситуации бои под Каширой оказались решающими и для В. И. Шуйского, и для Болотникова с Петрушей. В случае поражения царских воевод для восставших открывался путь на Москву которую почти некому было защищать, поскольку основные войска стояли в Серпухове. В итоге они могли победить.

A. B. Голицын, вероятно, сначала не знал, какую важную роль предстоит ему сыграть в схватке с восставшими. Ведь сначала он был отправлен в Каширу лишь для охраны этого города. Весть о подходе к городу отрядов под руководством A. A. Телятевского пришла в конце мая. Чувствуя, что силы будут неравными, князь попросил помощь у рязанского воеводы Б. М. Лыкова. Тот подоспел вовремя. Тут же сформировали два полка. Во главе Большого полка стояли A. B. Голицын и Г. Г. Пушкин, во главе Сходного полка — Б. М. Лыков и Ф. Ю. Булгаков-Денисьев, Засадный отряд взял под свое начало П. П. Ляпунов и Г. Ф. Сумбулов. Первоначально планировалось дать бой болотниковцам на берегу реки Беспуты. Но противник двигался западнее, поэтому воеводам пришлось отойти к реке Восьме.

Согласно данным документальных источников, сражение состоялось 5–7 июня 1607 г.

Оно упомянуто во многих памятниках: Разрядных книгах, Карамзинском хронографе, различном актовом материале, «Хронике» Буссова и др. Но наиболее детальное описание этого события содержится в «Новом летописце». Рассмотрим его подробнее.

«И бысть бой день весь, и начаша воры московских людей осиливати. Московские же люди, видя такую над собою победу от врагов, все воззопиша единогласно, что померети всем до единого. Бояре же и воеводы, князь Андрей, князь Борис, ездя по полкам, возопиша ратным людем со слезами: «Где суть нам бежати? Лутче нам здеся померети друг за друга единодушно всем». Ратные же люди все единогласно воззопияху: «Подобает вам начинати, а нам помирати». Бояре же, призвав Бога, отложиша все житие свое, наступиша на них, злодеев, со всеми ратными людьми, многую храбрость показаху предо всеми ратными людьми. По милости же всещедраго Бога тех воровских людей побита на голову, а достальные многие седоша в оврагех, а той князь Андрей Телятевский утек не с великими людми. Видяше же ратные люди, что много им шкоты ис того оврагу от тех воров, и возопиша все единогласно, что помереть всем за одно. Слесчи с лошадей, и поидоша все пеши со всех сторон с приступом. И по милости Божии всех тех воров побиша на голову, разве трех человек взяша живых. А милостию Божиею московским ратным людем шкоты никакие в те поры не учинили. Бояре же придоша в Серпухов ко царю Василью с великою радостию. Царь же Василей, виде их промысл и слыша, радостен бысть и их пожаловал своим государевым жалованьем».

Дополнительные детали о бое на речке Восьме содержатся в Карамзинском хронографе. В нем отмечено, что в войске Телятевского были донские, волжские, терские и ейские казаки, а также служилые люди из Путивля и Ельца. Общая их численность достигала 30 тысяч. Несомненно, что они представляли грозную силу. Им противостояли каширцы под руководством A. B. Голицына с помощниками: Г. Г. Пушкиным-Сулемшой, Б. М. Глебовым и рязанскими воеводами Б. М. Лыковым, Ф. Ю. Булгаковым и П. П. Ляпуновым.

Ранним утром 5 июня разгорелась ожесточенная битва. Во время нее 1700 пеших казаков с пищалями перешли речку и спрятались в овраге, из которого начали палить по рязанцам, нанося им большой урон. Те не стали с ними биться, а бросились на помощь каширцам. Вместе им удалось обратить в бегство отряды Телятевского и гнать их более 30 верст. При этом победителям достались пушки, знамена, коши и 1700 пленных. После этого дошла очередь и до засевших в овраге казаков. Сначала их, правда, уговаривали сдаться добровольно, но когда это не помогло, в ходе решительных атак, длившихся 2 дня, большинство казаков было уничтожено.

Царь В. И. Шуйский очень обрадовался, когда узнал о победе своих воевод на р. Восьме. Он поручил стольнику М. С. Измайлову вручить им от своего имени наградные золотые монеты. Их получили: A. B. Голицын, Б. М. Лыков, Г. Г. Пушкин, Ф. Ю. Булгаков, П. П. Ляпунов, а также головы и наиболее отличившиеся ратные люди. Некоторые из них получили по 50 четвертей земли и прибавку к жалованью.

Об очень важной победе царь Василий сразу же сообщил в Москву патриарху Гермогену. Тот составил грамоту, в которой повелел по всем церквам петь благодарственный молебен за победу царских воевод на реке Восьме над мятежниками.

Отдых после битвы у князя Андрея Васильевича был совсем коротким. Уже 12 июня во главе особого Каширского полка он прибыл под Тулу, где находились Болотников с Петрушей. В его задачу входило стоять за рекой Упой с отрядами М. В. Скопина-Шуйского. Вместе они замыкали осадное кольцо, которое организовал вокруг Тулы царь Василий. В источниках нет детального описания боев под этим городом, но думается, что A. B. Голицын действовал так же мужественно и отважно, как и под Каширой. В итоге 10 октября 1607 г. восставшие сдались и были сурово наказаны.

В. И. Шуйский на радостях распустил все войско на отдых, полагая, что с главными врагами окончательно покончено. В январе 1608 г. он даже женился, надеясь, что молодая княжна Мария Буйносова-Ростовская родит ему наследника. A. B. Голицын вместе с братьями были почетными гостями на этой свадьбе.

Однако мирное время продлилось совсем недолго. Уже летом 1608 г. к Москве подошло войско нового самозванца, Лжедмитрия II, и расположилось на Тушинском лугу. Все попытки В. И. Шуйского разбить его или отогнать оказались безрезультатными. Столица вновь оказалась в осаде, сохраняя лишь минимальные связи с остальной страной. В это время на сторону Лжедмитрия II стали перебегать многие знатные люди, но A. B. Голицын оставался верным царю, поскольку давал ему клятву верности. Он участвовал во всех боях с тушинцами и проявлял чудеса храбрости, хотя у врагов постоянно был численный перевес. Особенно прославился он в сражении на Ходынском поле в июне 1609 г. Вместе с князьями Б. М. Лыковым и И. С. Куракиным он полностью разгромил пехоту самозванца и даже был готов ворваться в Тушинский лагерь, чтобы его уничтожить, но его остановила казачья конница под руководством И. М. Заруцкого. Несмотря на победу, царским воеводам пришлось вернуться за московские укрепления.

Поскольку собственных сил у царя Василия было слишком мало для сражений с Лжедмитрием II и его сторонниками поляками, то в конце 1608 г. ему пришлось отправить М. В. Скопина-Шуйского в Новгород для найма шведских воинов. A. B. Голицын остался в Москве, чтобы отражать атаки тушинцев и защищать непопулярного царя Василия от бунтующих москвичей. Только в марте 1610 г. вместе со всеми он радостно приветствовал въехавшего в Москву полководца-освободителя М. В. Скопина-Шуйского. К этому времени Тушинский лагерь развалился: самозванец бежал в Калугу, а поляки отправились к королю Сигизмунду III, осадившему Смоленск.

Веселясь на пирах по поводу победы над Лжедмитрием II, A. B. Голицын вместе со всеми полагал, что главные беды уже позади. Следовало лишь помочь М. В. Скопину-Шуйскому добить самозванца в Калуге и отогнать польского короля Сигизмунда III от Смоленска. Однако внезапная смерть на одном из пиров отважного полководца разрушила эти планы. Поговаривали, что Скопина отравили его завистники, в числе которых называли самого царя. Теперь будущее уже не казалось A. B. Голицыну столь оптимистичным, и он продолжал служить В. И. Шуйскому, хотя у того оставалось все меньше сторонников.