Однако эта его слабость вполне годилась для агента, работающего при штабе генерала Макклеллана, чья теория эффективной военной разведки подразумевала кружение вокруг вражеского часового и подсчитывание его со всех четырех сторон. В окрестностях Ричмонда Скобелл тоже был крайне полезен, сотрудничая еще с одним агентом, миссис Кэрри Лоутон, в качестве посыльного и телохранителя, изображая из себя ее слугу.

В начале второго года гражданской войны Тимоти Уэбстер достиг пика своей карьеры хитрого, однако влиятельного сторонника конфедератов. Когда молодой человек по фамилии Камилер, известный сторонник Юга в округе Леонардстаун, рискнул пересечь реку Потомак, его тотчас же арестовали по подозрению в шпионаже. Одного слова Уэбстера, сказанного начальнику тюрьмы, куда посадили Камилера, оказалось вполне достаточно для его освобождения и возвращения домой.

Шедевром деятельности Уэбстера послужила поездка, которую он совершил в компании с правительственным проводником, закупавшим кожу для нужд южной армии. Таким образом, шпион посетил Ноксвилл, Чаттанугу и Нэшвилл, вернулся в Вашингтон через Шенандоа и Манассас и привез с собой настолько подробный отчет о том, что он видел, что его благодарный главнокомандующий просил Пинкертона наградить агента месячным отпуском. Здоровье Уэбстера к тому времени пошатнулось; одно время он болел ревматизмом, приступы которого долго его мучили.

Вскоре должен был начаться поход Макклеллана на полуостров. Секретная служба бросила все свои силы для выяснения численности гарнизона и системы обороны Ричмонда. Уэбстер внезапно замолчал — от него не поступало никаких сведений, хотя срок получения очередного донесения давно миновал. И Алан Пинкертон, не смотря на других оперативников, которые благополучно вернулись с задания к югу от Потомака, неумолимо двигался по пути, ведущему к гибели Уэбстера. Два федеральных агента, Прайс Льюис и Джон Скалли, вызвались проникнуть в Ричмонд и попытаться устранить прореху, которая могла произойти в слабой системе сообщения. Оба джентльмена были представлены как «нейтральные» визитеры столицы конфедератов. Однако в Вашингтоне оба состояли на службе у контрразведки.

В это время тяжело больной Уэбстер находился в Ричмонде; он страдал острым суставным ревматизмом и не мог даже встать с постели. Скалли и Льюис увиделись с ним в гостинице, где за ним преданно ухаживала миссис Лоутон, а также кое-кто из местных. Новоприбывшие, как и опасался Уэбстер, немедленно попали под наблюдение сыщиков генерала Уиндера. Обоих агентов Алана Пинкертона заподозрили в шпионаже, внезапно заключили под стражу и пригрозили виселицей. Болезнь Уэбстера полностью погубила федеральную систему связи. У миссис Лоутон, вероятно, не имелось средств, чтобы предупредить Пинкертона о сложившихся обстоятельствах — это предупреждение могло, по крайней мере, предотвратить «визит» двух мужчин, теперь опознанных и осужденных начальником военной полиции конфедератов.

Под влиянием сильного давления, а также из-за необходимости сделать выбор между повешением и полным признанием, Скалли сломался. После чего Льюис решил, что он может откровенно поговорить с генералом Уиндером. Если бы показаний нескольких свидетелей о том, что он и Скалли были федеральными детективами в Вашингтоне, было бы достаточно, чтобы осудить их за шпионаж в Ричмонде, рассуждал Льюис, раскрытие Скалли цели их миссии хватило бы, чтобы осудить Тимоти Уэбстера. Так и вышло, что Скалли и Льюис выступили в качестве главных свидетелей на суде над своим товарищем. Свидетельствуя против Уэбстера, они слово за словом разматывали веревку со своей шеи. В итоге к повешению был приговорен только Уэбстер.

Виртуозный мастер шпионажа Уэбстер, очевидно, никогда не был близок к армии и оставался, как и его шеф, частным детективом, ведущим расследование среди южан для клиента, которым оказалось правительство. Генерал Макклеллан был сильно встревожен, когда известие о нависшей над Уэбстером угрозе дошло до его штаб-квартиры. По его предложению Алан Пинкертон спешно выехал в Вашингтон, чтобы любым видом официального вмешательства заставить Ричмонд отсрочить казнь. Президент Линкольн согласился созвать заседание Кабинета министров и попытаться что-нибудь сделать для человека, которому правительство было столь многим обязано. Военный министр Стэнтон пообещал применить все имеющиеся в его распоряжении средства для спасения Уэбстера; что касается Скалли и Льюиса, предавших Уэбстера ради спасения собственной шкуры, то они не заслуживали официального заступничества.

Ричмонд представлял собой настоящее решето, пока знаменитый агент Союза не попался в сети Уиндера. Даже Пинкертон не был слишком оптимистично настроен, чтобы предлагать спасательные меры. Последовало расплывчатое обсуждение репрессалий. Наконец было решено отправить телеграфом и под флагом перемирия на специальном судне обращение к руководителям конфедератов, в котором указывалось на снисходительное отношение федеральных властей к шпионам-южанам. Также напоминалось, что многие из них, вроде миссис Розы Гринхау, после недолгого заключения были освобождены и что никто из обвинявшихся в шпионаже в пользу южан не приговаривался к смерти. Это послание давало понять, что, если сепаратисты казнят Уэбстера, федеральное правительство за него отомстит. В то время все крепости и тюрьмы северян были переполнены сторонниками южан; и строгий военный режим в отношении мятежников намекал Дэвису Джефферсону об особых репрессивных мерах, если Уэбстера, Скалли и Льюиса повесят. Но сообщение военного министра было составлено в столь дипломатичных и расплывчатых выражениях, что политические руководители мятежников истолковали его как разрешение следовать по своему усмотрению без особой опаски в духе тактики своих генералов, своевольничавших до тех пор, пока борьбу против них не возглавили такие грозные полководцы, как Грант и Шерман.

Макклеллан тем временем подбирался к Ричмонду и находился всего в четырех милях от него, когда десант Гаррисона вынудил его отступить. Он был американским наблюдателем в Крымской войне; и эта война, которая, казалось, довела до кульминации бесполезность и бесцельность чужих приключений, научила Макклеллана более осторожной наступательной тактике. Слабые ухищрения Пинкертона исправить ошибки, совершенные Скалли и Льюисом, стоили Северу его самого эффективного подразделения секретной службы. Внезапный отказ Пинкертона от должности начальника секретной службы никак не связан с гибелью Тимоти Уэбстера. Дело в том, что после победы правительственных войск у Антитама командование армией было вверено Амброзу Бурнсайду, и Пинкертон довольно резко продемонстрировал президенту Линкольну свое недовольство, отказавшись руководить шпионажем и контрразведкой под началом нового командующего, сменившего обожаемого им генерала Макклеллана.

В предшествующие месяцы, в течение которых Пинкертон заслужил немало похвал на посту, для которого обладал всеми необходимыми качествами, за исключением опыта и изобретательности, на тусклом небосводе федерального военного шпионажа стремительно взошла новая звезда — Лафайет Бейкер. Он проявил себя способным служакой, одним из немногих американских шпионов и их руководителей, карьера и методы которого заслужили одобрение европейских специалистов. И хотя сразу после Гражданской войны ему был присвоен чин бригадного генерала, карьеру Бейкер начинал рядовым шпионом Союза, не будучи призванным в армию или исполняя какую-либо должность в регулярной армии. Бейкер, как истый торговец-«янки», показывал образцы своего товара прежде, чем называл цену или просил заключить договор. Более того, он достиг своего высокого положения в военной карьере, точно следуя плану, который впоследствии стал популярным у героев Г.А. Хенти (популярный английский писатель и военный корреспондент) и его подражателей; он ухитрился воспользоваться случаем, лично представился главнокомандующему и сразу же произвел на того благоприятное впечатление.